2-(1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1566593-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-methoxyphenyl)thoxy)-1,3,2-dioxaborolane；2-(1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)pinacolborane
• CAS: 1566593-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₄
• 分子量: 278.156
• InChiKey: CPUXXANKOANMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以133.7 mg的产率得到4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  铁（ii）配位聚合物催化酮的加氢硼化†

  摘要：

  在发散的4,2'; 6'，4''-吡啶（tpy）衍生物的二维铁（II）配位聚合物（CP）的温和条件下，高效地实现了频哪醇硼烷对酮的催化加氢硼化。该固体铁催化剂体系对酮的氢硼化反应比对醛的反应更具活性，与已知的均相铁氢硼化催化剂显示出不同的反应性趋势。

  DOI：

  10.1039/c8dt02134a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 频那醇硼烷 在 C₁₃H₁₉CaIN₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氨基碘化钙催化醛和酮的硼氢化反应，具有前所未有的官能团耐受性

  摘要：

  苯甲酰胺基钙化合物[PhC（NiPr）2CaI]（1）在室温下使用频哪醇硼烷（HBpin）催化多种醛和酮的加氢硼化。该催化剂甚至显示出对...的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02311a

文献信息

• Homoleptic iron(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) bis(phosphoranimide) complexes for the selective hydrofunctionalization of unsaturated molecules
  作者：Tao Bai、Trevor Janes、Datong Song

  DOI：10.1039/c7dt02427d

  日期：——

  synthesized and characterized as dimeric structures by crystallographic studies. Iron complex A can catalyze the hydroboration reaction of aldehydes and ketones. Cobalt complex B outperformed its iron counterpart in hydrogenations of several typical alkenes and alkynes under mild conditions. Poisoning experiments indicate that the Co(II)/HB(pin) catalytic system could be homogeneous.

  低坐标的均相笨重的M2（NPtBu3）4（M = Fe（A），Co（B））配合物被合成，并通过晶体学研究表征为二聚体结构。铁配合物A可以催化醛和酮的硼氢化反应。在温和条件下，几种典型的烯烃和炔烃的氢化反应中，钴配合物B的性能优于铁配合物。中毒实验表明，Co（II）/ HB（pin）催化体系可能是均相的。
• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Sterically bulky amido magnesium methyl complexes: syntheses, structures and catalysis
  作者：Mengtao Ma、Jia Li、Xingchao Shen、Zhijuan Yu、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1039/c7ra08836a

  日期：——

  A series of bulky secondary amines were treated with two equiv. Grignard reagent MeMgI at low temperature to yield the corresponding magnesium methyl complexes (1–4) in high yields. The prepared complexes have been comprehensively characterized. All four complexes exhibited very high reactivity as efficient pre-catalysts in the catalytic hydroboration of ketones with pinacolborane under mild conditions

  一系列大体积的仲胺用两个当量处理。格氏试剂MeMgI在低温下以高收率产生相应的镁甲基复合物（1-4）。所制备的配合物已得到全面表征。这四种络合物在温和条件下和低催化剂负载量下，均与频哪醇硼烷一起催化氢硼化酮时，均作为高效的预催化剂表现出很高的反应活性。
• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。