6-O-benzyl-1,2-3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2-3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-benzyl-1,2:3,4-diisopropylidene-D-galactopyranose；(1S,2R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: VBHDSMINHHDYGJ-MFVZMDDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2-3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成的MUC1抗肿瘤疫苗，掺入2,3-唾液酸-T碳水化合物抗原，可引起具有同型特异性的强免疫反应

  摘要：

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800148
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-O-benzyl-1,2-3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的MUC1抗肿瘤疫苗，掺入2,3-唾液酸-T碳水化合物抗原，可引起具有同型特异性的强免疫反应

  摘要：

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800148

文献信息

• <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids through Hydroboration-Cross-Coupling of<i>exo</i>-Glycals and Their Application in Automated Solid-Phase Synthesis
  作者：Stefan Koch、Dieter Schollmeyer、Holger Löwe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.201300150

  日期：2013.5.27

  This makes glycopeptides an interesting class of compounds for medical applications. To enhance the long‐term availability of these molecules in vivo, the stabilization of the glycosidic bond between the amino acid residue and the carbohydrate is of interest. The described modular approach affords β‐linked C‐glycosyl amino acids by a sequence of Petasis olefination of glyconolactones, stereoselective

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。
• Synthesis of phosphoric acid diesters of 7β- hydroxycholesterol and of carbohydrates
  作者：Xavier Pannecoucke、Gaby Schmitt、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89687-3

  日期：——

  phosphoramidite method (with protected C-1, 2, 3, 4 hydroxyl groups for the carbohydrates). As the protection of the sugars increased the length of the synthesis, we decided to use the hydrogen-phosphonate methodology which leads to a selective phosphorylation at the primary alcohol of carbohydrates and avoids the use of protected carbohydrates. Compound 2 was synthesized in good yield. However compound 1, probably

  为了通过将7β-羟基胆固醇的作用定位于特定器官来增强7β-羟基胆固醇的抗肿瘤功效，通过亚磷酰胺法合成了3（7β-羟基胆固醇基）和6（半乳糖吡喃糖基）1或6（甘露吡喃糖基）2的磷酸酯（带有保护的C-1、2、3、4个羟基的碳水化合物）。由于糖的保护增加了合成的时间，我们决定使用膦酸氢盐方法，该方法可导致碳水化合物的伯醇选择性磷酸化，并避免使用受保护的碳水化合物。化合物2以高收率合成。然而，可能由于空间位阻的化合物1不能通过该第二种方法获得。
• Remarkable regioselectivity in the chemical glycosylation of glycal acceptors: a concise solution to the synthesis of sialyl-Lewis X glycal.
  作者：Samuel J. Danishefsky、Jacquelyn Gervay、John M. Peterson、Frank E. McDonald、Koshi Koseki、Takeshi Oriyama、David A. Griffith、Chi Huey Wong、David P. Dumas

  DOI：10.1021/ja00047a077

  日期：1992.10
• Synthetic MUC1 Antitumor Vaccine with Incorporated 2,3-Sialyl-T Carbohydrate Antigen Inducing Strong Immune Responses with Isotype Specificity
  作者：David Straßburger、Markus Glaffig、Natascha Stergiou、Sabrina Bialas、Pol Besenius、Edgar Schmitt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/cbic.201800148

  日期：2018.6.4

  On target: Synthetic antitumor vaccines based on human tumor‐associated MUC1 glycopeptides incorporating 2,3‐sialyl T antigen and Tn antigen induce a strong immune response in BALB/c and C57BL/6 mice with antibody subtype selectivity. The results suggest that glycosylation in the PDTRP domain positively effects the immunological response.

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。