6’-O-trityl-1’,2’,3’,4’-tetracetyl-D-galactopyranose | 20072-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6’-O-trityl-1’,2’,3’,4’-tetracetyl-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α,β-D-galactopyranose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-trityl-D-galactopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-D-galactose；(3R,4S,5S,6R)-6-((Trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 20072-90-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₁₀
• 分子量: 590.627
• InChiKey: GTJGUFOLNHYRQE-PJORCUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’-O-trityl-1’,2’,3’,4’-tetracetyl-D-galactopyranose 在 吡啶 、 四溴化碳 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 6’-O-dimethylphosphoryl-1’α-D-2’,3’,4’-triacetyl-galactopyranosyl-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋硅藻Thalassiosira weissflogii的免疫刺激性磷脂单半乳糖基二酰基甘油（PGDG）：对新型合成类似长途受体4激动剂的启示。

  摘要：

  从海洋硅藻Thalassiosira weissflogii分离出了前所未有的富含多不饱和脂肪酸的磷脂酰单半乳糖基二酰基甘油池（PGDG，1）。在这里，我们首次报道了来自海洋生物的这种稀有脂质的NMR表征以及制备PGDG类似物的合成策略（2）。PGD​​G 1在人树突状细胞（DC）中表现出免疫刺激活性，并准备了合成PGDG 2来探索其作用机理。在此类分子的抗原特异性T细胞活化的基础上，在人类和鼠类DC中证明了Toll样受体4（TLR-4）激动活性。

  DOI：

  10.3390/md17020103
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6’-O-trityl-1’,2’,3’,4’-tetracetyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-(6-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranosyl)-d-galactopyranose by use of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-d-galactopyranosyl bromide, a key intermediate for the solid-phase synthesis of β-(1→6)-linked d-galactopyranans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85250-7

文献信息

• Vogel, Chr.; Boye, H.; Kristen, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 28 - 36
  作者：Vogel, Chr.、Boye, H.、Kristen, H.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Based Sulfamates as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Marie Lopez、Jonathan Trajkovic、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm101525j

  日期：2011.3.10

  Carbonic anhydrases (CAs) IX and XII are enzymes with newly validated potential for the development of personalized, first-in-class cancer chemotherapies. Here we present the design and synthesis of novel carbohydrate-based CA inhibitors, several of which were very efficient inhibitors (K-i < 10 nM) with good selectivity for cancer-associated CA isozymes over off-target CA isozymes. All inhibitors comprised a carbohydrate core with one hydroxyl group derivatized as a sulfamate. Five different carbohydrates were chosen to present a selection of molecular shapes with subtle stereochernical differences to the CA enzymes active site. Variable modifications of the remaining sugar hydroxyl groups were incorporated to provide an incremental coverage of chemical property parameters that are associated with biopharmaceutical performance. All sulfamate inhibitors displayed ligand efficiencies that are consistent with those reported for good drug lead candidates.
• J. PRAKT. CHEM., 1990, 332, N1, 28-36
  作者：

  DOI：——

  日期：——