硝基苯-d5 | 4165-60-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基苯-d5
• 中文别名: 氘代硝基苯；氘代硝基苯-d{5}
• 英文名称: nitrobenzene-d5
• 英文别名: d₅-nitrobenzene；1-nitrobenzene-2,3,4,5,6-d₅；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-nitrobenzene
• CAS: 4165-60-0
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 128.071
• InChiKey: LQNUZADURLCDLV-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  6°C
• 沸点：
  88 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.253 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.9克/升
• 保留指数：
  179.5
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，无色至浅黄色油状液体，具有苦杏仁气味。见光后颜色变深，具有吸湿性，并能随水蒸气挥发。易溶于乙醇、乙醚、苯和油类，微溶于水。相对密度为1.253，沸点88℃（1.60kPa），折光率为1.5498，闪点87℃。有毒且有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括后代缺陷以及损害男性或女性生殖功能。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 国际癌症研究机构致癌物 - 3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。 美国国家毒理学项目致癌物 - 合理预期为人类致癌物。 美国工业卫生学会致癌物 - 动物实验确认。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment. Dermatotoxin - Skin burns. IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer. NTP Carcinogen - Reasonably anticipated to be a human carcinogen. ACGIH Carcinogen - Confirmed Animal.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R48/23/24,R40,R23/24/25,R62
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  28459000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 1662 6.1/PG 2
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331,H351,H360F,H372,H412
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P301 + P310 + P330,P308 + P313,P403 + P233
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避免光照，存放在通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 硝基苯-d5
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pentadeuteronitrobenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
致癌性 (类别 2)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
H351 怀疑会致癌。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H372 长期或重复接触会对器官造成伤害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pentadeuteronitrobenzene
别名
: C6D5NO2
分子式
: 128.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nitrobenzene-d5
-
化学文摘登记号(CAS 4165-60-0
No.) 224-014-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
接触或引用乙醇可能增加毒性, 恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Nitrobenzene-d5 4165-60-0 PC- 2 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
88 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
88.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.253 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Nitrobenzene-d5)
生殖毒性
可疑人类的生殖毒物
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
接触或引用乙醇可能增加毒性, 恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1662 国际海运危规: 1662 国际空运危规: 1662
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: NITROBENZENE
国际海运危规: NITROBENZENE
国际空运危规: Nitrobenzene
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

氘代标记化合物的制备

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基苯-d5 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.84h， 生成 [2,3,5,6‐D₄]tyramine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope-labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins

  摘要：

  利用市售的[2,3,4,5,6-D5]苯丙氨酸、[2,3,4,5,6-D5]硝基苯和[2,3,4,5,6-D5]苯甲醛，合成了全氘化的植保菌素nasturtexins A和C，以及包括苯乙基异硫氰酸酯和苯乙基二硫代氨基甲酸盐在内的假定生物合成前体。此外，应用高效的氘-氢交换转化非标记起始材料，使得获得包括3-羟基苯乙基葡萄糖苷酸在内的新氘化化合物成为可能。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3591
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.33h， 以96.4%的产率得到硝基苯-d5
  参考文献：
  名称：

  一类新型的带有三个配体中心自由基的镧系元素配合物：配体场能分裂和磁耦合的NMR评估

  摘要：

  三个自由基阴离子Ph-BIAN配体（Ph-BIAN =双-（苯基亚氨基）-ac烯醌）与镧系元素离子的结合会产生一系列Ln（Ph-BIAN）3型均配六配位络合物。磁耦合数据通过顺磁性溶液NMR光谱法测量。将1 H NMR与2 H结合部分氘代化合物的1 H NMR可以对大温度范围内的磁化率各向异性进行详细研究。通过与Y类似物（金属处的反磁性）进行比较，观察到的化学位移被分为以配体和金属为中心的贡献。然后可以将具有顺磁性离子的配合物的金属中心贡献分为假接触位移和费米接触位移。后者在Ph-BIAN支架内很大，这表明镧系元素离子和自由基配体之间的磁耦合非常重要。伪接触位移进一步与X射线衍射实验获得的结构数据相关。通过拟合所观察到的磁化率各向异性的温度依赖性来确定配体场参数。通过这种方法确定的电子结构表明，Er和Tm类似物是单分子磁体（SMM）的候选物。这些结果证明了将NMR光谱应用于一般顺磁性系统以及特别是单分子磁体的研究的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901388
• 作为试剂：
  描述：

  nitrobenzene anion radical potassium salt 在 硝基苯-d5 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 硝基苯
  参考文献：
  名称：

  同位素取代对硝基苯气相和溶液电子亲合力的影响

  摘要：

  这些结果用离子缔合来解释。当氢原子被氘取代时，气相电子亲和力降低。在液氨中观察到类似的减少。在气相中，这归因于电子附着时所有 CH 键的轻微延长。

  DOI：

  10.1021/ja00247a005

文献信息

• The amide C–N bond of isatins as the directing group and the internal oxidant in Ru-catalyzed C–H activation and annulation reactions: access to 8-amido isocoumarins
  作者：Partha Pratim Kaishap、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c6cc04461a

  日期：——

  The amide C–N bond of isatins was used as the oxidizing directing group for 4C–H activation and annulation reactions with alkynes.

  吲哚酮的酰胺C-N键被用作氧化定向基团，用于与炔烃进行4C-H活化和环化反应。
• Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Denis P. O. Okinyo

  DOI：10.1002/jlcr.1028

  日期：2006.1

  A simple two-step preparation of [2H4]indole, a starting material necessary for the synthesis of various crucifer metabolites, starting with readily available 1H NMR solvent [2H5]nitrobenzene (99% deuterated) was developed. [4,5,6,7-2H4]Indole 99% deuterated at the specified positions was then used to synthesize [4′,5′,6′,7′-2H4]indolyl-3-acetaldoxime, [4′,5′,6′,7′-2H4]1-methoxyindolyl-3-acetaldoxime, [1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-methoxyindolyl-3-acetaldoxime, [4′,5′,6′,7′-2H4]1-methoxybrassinin, and [3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-methoxybrassinin. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Indoles by Intermolecular Cyclization of Unfunctionalized Nitroarenes and Alkynes, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Rapetti、Elena Visentin、Michela Monzani、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/jo060073m

  日期：2006.5.1

  Palladium−phenanthroline complexes efficiently catalyze the reaction of nitroarenes with arylalkynes and CO to give 3-arylindoles by an ortho-C−H functionalization of the nitroarene ring. Both electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on the nitroarene, except for bromide and activated chloride. Nitroarenes bearing electron-withdrawing substituents react faster, but the selectivity

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• Synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium
  作者：Lei Shi、Liping Chen、Ryan Chen、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1741

  日期：2010.3

  This study describes the synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium. The stable isotopic-labelled compound was prepared starting from L-phenylalanine in 18 steps with a 9% overall yield. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究描述了氘标记的福沙那韦钙的合成。这种稳定同位素标记化合物从L-苯丙氨酸开始，经过18步合成，总产率为9%。版权所有 © 2010 约翰威立父子出版公司。

表征谱图