4-硝基苯胺-D4 | 64164-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯胺-D4
• 英文名称: 4-nitro-2,3,5,6-tetradeuterioaniline
• 英文别名: 4-nitroaniline-2,3,5,6-d4；4-Nitroaniline-2,3,5,6-D4；2,3,5,6-tetradeuterio-4-nitroaniline
• CAS: 64164-08-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 142.094
• InChiKey: TYMLOMAKGOJONV-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯胺-D4 在 sodium hydroxide 、 diclazuril 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-nitrophenyl-2,3,5,6-d4-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Deuterated Derivatives of 3,5-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole for Nonlinear Optical Materials

  摘要：

  非线性光学晶体对激光的微弱吸收会导致晶体温度明显升高。这种吸收可能会使晶体的折射率（某些光学特性）发生不良变化。3,5 二甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑[DMNP]是一种优良的非线性光学材料，为了抑制其在 1 μm 波长区域的吸收，对其进行了氚化处理。在减少红外吸收方面，吡唑部分（包括两个甲基）的氚化比苯基部分（苯环）的氚化更有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1024
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯-d5 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-硝基苯胺-D4
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalysed rearrangements of azobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80272-2

文献信息

• Hydrogen-Deuterium Exchange Reactions of Aromatic Compounds and Heterocycles by NaBD₄-Activated Rhodium, Platinum and Palladium Catalysts
  作者：Volker Derdau、Jens Atzrodt、Jochen Zimmermann、Carsten Kroll、Francois Brückner

  DOI：10.1002/chem.200901107

  日期：2009.10.12

  hydrogen–deuterium (H/D) exchange reactions of aminobenzoic acids catalysed by NaBD4‐activated Pd/C or RhCl3 with D2O as the deuterium source. We also investigated different NaBD4‐activated metal catalysts (including Pd/C, RhCl3 and Pt/C) under microwave conditions for an efficient H/D exchange of aromatic and heterocyclic compounds. Even higher deuterium incorporations were obtained for Pd/C and Pt/C catalyst mixtures

  比较了传统的热条件和微波条件对NaBD 4活化的Pd / C或RhCl 3以D 2 O为氘源催化的氨基苯甲酸的氢-氘（H / D）交换反应。我们还研究了在微波条件下不同的NaBD 4活化金属催化剂（包括Pd / C，RhCl 3和Pt / C），以实现芳香族和杂环化合物的有效H / D交换。由于先前观察到的协同作用，Pd / C和Pt / C催化剂混合物的氘掺入量甚至更高。最后，我们将这些优化条件应用于几种药物活性化合物的MS标准品的一步合成。
• Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles
  作者：Guillaume Compain、Agnès Martin-Mingot、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Marie-Paule Jouannetaud、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc32246c

  日期：——

  Anti-Markovnikov additions to non-conjugated unsaturated amines in superacid are reported. In situ NMR studies, DFT calculations and labelled substrates reactions support the involvement of new ammonium–carbenium superelectrophiles in this original process.

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。
• Ruthenium-catalysed rearrangements of azobenzenes
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80272-2

  日期：1985.11
• Deuterated Derivatives of 3,5-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole for Nonlinear Optical Materials
  作者：Masaki Okazaki、Nobuhiko Uchino、Nobuharu Nozaki、Kazumi Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.68.1024

  日期：1995.3

  A weak absorption of laser light by a nonlinear optical crystal causes a noticeable temperature rise in the crystal. Such absorption may undesirably shift the reflactive indices (some optical characteristics) of the crystal. 3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole [DMNP], an excellent nonlinear optical material, was deuterated in order to suppress its absorption in the 1 μm wavelength region.Three deuterated deriatives were synthesized; their crystal structures were identical with that of DMNP. The deuteration of the pyrazole part including the two methyl moieties proved to be more effective than deuteration of the phenyl part (benzene ring) with regard to a reduction of the IR absorption.A good correlation was confirmed between the temperature elevation under laser irradiation and IR absorption.

  非线性光学晶体对激光的微弱吸收会导致晶体温度明显升高。这种吸收可能会使晶体的折射率（某些光学特性）发生不良变化。3,5 二甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑[DMNP]是一种优良的非线性光学材料，为了抑制其在 1 μm 波长区域的吸收，对其进行了氚化处理。在减少红外吸收方面，吡唑部分（包括两个甲基）的氚化比苯基部分（苯环）的氚化更有效。