nitrosobenzene-d5 | 18628-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitrosobenzene-d5
• 英文别名: (D5)Nitrosobenzol；1,2,3,4,5-Pentadeuterio-6-nitrosobenzene
• CAS: 18628-43-8
• 化学式: C₆H₅NO
• 分子量: 112.072
• InChiKey: NLRKCXQQSUWLCH-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 nitrosobenzene-d5 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of nitroxide radicals in the α-ferrocenylcarbonium ion-nitrosobenzene system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90048-2
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 硫酸 、 硝酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.38h， 生成 nitrosobenzene-d5
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的含亚硝基的醛向不对称bilateral啶的双侧环化反应，由一个瞬态导向基团进行C–H官能化

  摘要：

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc03006a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• Skeletal Rearrangement in the Zn^II-Catalyzed [4+2]-Annulation of Disubstituted<i>N</i>-Hydroxy Allenylamines with Nitrosoarenes to Yield Substituted 1,2-Oxazinan-3-one Derivatives
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201602579

  日期：2016.10.24

  reports zinc‐catalyzed [4+2]‐annulation reactions of disubstituted N‐hydroxy allenylamines with nitrosoarenes to afford substituted 1,2‐oxazinan‐3‐ones with a skeletal rearrangement. This annulation is applicable to a reasonable scope of allenylamines and nitrosoarenes. Our control experiments indicate that nitrosobenzene can also implement this annulation through a radical annulation path, but with

  这项工作报告了二取代的N-羟基烯丙基胺与亚硝基芳烃的锌催化的[4 + 2]环化反应，得到具有骨架重排的取代的1,2-恶二嗪-3-酮。这种成环法适用于合理范围的烯丙基胺和亚硝基芳烃。我们的对照实验表明，亚硝基苯也可以通过自由基环化路径进行这种环化反应，但是效率较差。Zn（OTf）2或AgOTf大大提高了这种[4 + 2]环化的效率。将详细讨论这些金属物质的作用。
• Synthesis, characterization and applicability of three isotope labeled azobenzene photoswitches
  作者：Rolf Pfister、Janne Ihalainen、Peter Hamm、Christoph Kolano

  DOI：10.1039/b804568b

  日期：——

  We describe a short, efficient approach for the synthesis of three novel isotope labeled azobenzene photoswitches. The synthesis is based on commercially available fully isotope labeled precursors. The target molecules have been obtained in good yields, checked for purity, and identified by NMR and IR spectroscopy and a variety of standard analytical methods (UV-vis, mp, ESI-MS, elemental analysis)

  我们描述了合成三个新颖的同位素标记的偶氮苯光电开关的短而有效的方法。该合成基于可商购的完全同位素标记的前体。目标分子已经以高收率获得，进行了纯度检查，并通过NMR和IR光谱法以及各种标准分析方法（UV-vis，mp，ESI-MS，元素分析）进行了鉴定。使用常规的偶联技术，三个同位素标记的光开关可以很容易地掺入生物大分子中。
• Reaction of aromatic nitroso compounds with chemical models of ‘thiamine active aldehyde’
  作者：Luísa M. Ferreira、M. Manuel B. Marques、Paulo M.C. Glória、Humberto T. Chaves、João-Pedro P. Franco、Isabel Mourato、José-Rafael T. Antunes、Henry S. Rzepa、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.008

  日期：2008.8

  Aromatic nitroso compounds in the presence of base and 2-(α-hydroxyalkyl)-3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate and related salts furnish in variable yields O- and N-acyl-aryl hydroxylamines and 3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate. A primary kinetic isotope effect of 4.9, obtained for the appropriate 2α-deuterated thiazolium salt, points to the C2α–H bond cleavage as the rate

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。
• Reaction between Δ2-oxazolin-5-ones and nitrosobenzene. Formation of 1,2,4-oxadiazolines
  作者：H. Rodríguez、H. Pavez、A. Márquez、P. Navarrete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97624-0

  日期：——

  2,4-diphenyl- and 2-p-methylphenyl-4-phenyl-Δ2-oxazolin-5-ones react at 80–110°C with nitrosobenzene to give benzamidines. However, reactions conducted at room temperature afford in high yield, the heretofore undescribed Δ4-1,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acids by regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition. Thermal decomposition of the oxadiazolinecarboxylic acids gives the corresponding benzamidines.

  2,4-二苯基-和2-对甲基苯基-4-苯基-Δ 2 -oxazolin -5-酮在80-110℃下用亚硝基苯，得到苄脒反应。然而，在室温下进行反应，以高收率得到，迄今未描述的Δ 4通过区域专一1,3-偶极环加成-1,2,4-恶二唑啉-3-羧酸。恶二唑啉羧酸的热分解得到相应的苯甲am。