硝基苯-15N | 3681-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基苯-15N
• 英文名称: 15N-nitrobenzene
• 英文别名: <15N>nitrobenzene；[¹⁵N]-nitrobenzene；nitrobenzene-¹⁵N；nb-15N nitrobenzene；(15)N-nitrobenzene；nitrobenzene-15N；[oxido(oxo)(15N)(15N)azaniumyl]benzene
• CAS: 3681-79-6
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 124.105
• InChiKey: LQNUZADURLCDLV-CDYZYAPPSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基苯-15N 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到<15N,15N'>azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  照片瓦拉赫重排。重原子动力学同位素效应及机制

  摘要：

  进行了偶氮苯 4 和依次 [15N, 15N']4、[18O]4 和 [2-14C]4 的混合物的光重排。动力学同位素效应 (KIE) 是根据回收的 4 和产物 2-羟基偶氮苯 (6) 中同位素比率的测量值计算得出的。对 2,2'-偶氮萘 (8) 与 [15N, 15N']8 和 [1,1'-13C2]8 的混合物进行了类似的重排，并根据产物中的同位素比计算了 KIE。结果（特别是缺乏氮 KIE）共同表明，如果类恶二唑中间体参与这些重排，则其形成而不是分解中存在活化屏障。

  DOI：

  10.1139/v86-186
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 [¹⁵N]-nitric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到硝基苯-15N
  参考文献：
  名称：

  Johnston, James F.; Ridd, John H.; Sandall, John P. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  nitrobenzene radical anion 在 硝基苯-15N 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 硝基苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  同位素取代对硝基苯气相和溶液电子亲合力的影响

  摘要：

  这些结果用离子缔合来解释。当氢原子被氘取代时，气相电子亲和力降低。在液氨中观察到类似的减少。在气相中，这归因于电子附着时所有 CH 键的轻微延长。

  DOI：

  10.1021/ja00247a005

文献信息

• Unexpected formation of N-fluoroalkaneacyl anilides from the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with nitrobenzene and its derivatives
  作者：Wan-ting Xiong、Jing-wei Zhao、Ji-wei Gu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.027

  日期：2011.7

  The thermal reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfCF2SO2N3 1 with nitrobenzene and its derivatives XC6H4NO2 (X=H, F, Cl, CF3) gave the unexpected N-fluoroalkaneacyl anilides RfCONHC6H4X (X=H, Cl, F, CF3) in addition to fluoroalkanesulfonyl amides RfCF2SO2NH2. Under the same reaction conditions, however, nitrobenzene containing an electron-donating group RC6H4NO2 (R=CH3, OCH3) reacted with 1 affording

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.
• A Solid-State Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopic and Quantum Chemical Investigation of Nitrosoarene−Metal Interactions in Model Systems and in Heme Proteins
  作者：Renzo Salzmann、Mark Wojdelski、Michael McMahon、Robert H. Havlin、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/ja971587t

  日期：1998.2.1

  We have obtained the solid-state 15N nuclear magnetic resonance isotropic chemical shifts and/or shielding tensor elements for a range of nitrosoarene complexes: p-[15N]nitroso-N,N-dimethylaniline, p-[15N]nitroso-N,N-dimethylaniline hydrochloride monohydrate, PdCl2(p-[15N]nitroso-N,N-dimethylaniline)2, ZnCl2(p-[15N]nitroso-N,N-dimethylaniline)2, SnCl2(CH3)2(p-[15N]nitroso-N,N-dimethylaniline)2, Pd

  我们已经获得了一系列亚硝基芳烃配合物的固态 15N 核磁共振各向同性化学位移和/或屏蔽张量元素：p-[15N]亚硝基-N,N-二甲基苯胺、p-[15N]亚硝基-N,N -二甲基苯胺盐酸盐一水合物，PdCl2(p-[15N]亚硝基-N，N-二甲基苯胺)2，ZnCl2(p-[15N]亚硝基-N，N-二甲基苯胺)2，SnCl2(CH3)2(p-[15N]亚硝基-N,N-二甲基苯胺)2、PdCl2([15N]亚硝基苯)2、[Fe(CO)3([15N]亚硝基苯)]2，以及马心肌红蛋白和成人血红蛋白的 [15N]亚硝基苯加合物。NH3(ext,l) 下场的各向同性化学位移范围为 171 至 802 ppm。使用密度泛函方法，我们计算了每种化合物的各向同性位移、屏蔽张量元素和绝对屏蔽。理论与实验具有极好的一致性。
• Heavy-atom kinetic isotope effects in the acid-catalyzed rearrangement of N-2-naphthyl-N'-phenylhydrazine. Rearrangement is shown to be a concerted process
  作者：Henry J. Shine、Lidia Kupczyk-Subotkowska、Witold Subotkowski

  DOI：10.1021/ja00309a041

  日期：1985.11
• STEVENSON, GERALD R.;ESPE, MATTHEW P.;REITER, RICHARD C.
  作者：STEVENSON, GERALD R.、ESPE, MATTHEW P.、REITER, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——
• KONIOR, RAYMOND J.;YANG, LING;WALTER, ROBERT I., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N1, C. 1243-1245
  作者：KONIOR, RAYMOND J.、YANG, LING、WALTER, ROBERT I.

  DOI：——

  日期：——