(1R,2R)-1,2-epoxy-3-oxo-1-trimethylsilyl-4-pentene | 137493-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-epoxy-3-oxo-1-trimethylsilyl-4-pentene
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 137493-78-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: PIJZLFLZLDQFCC-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-epoxy-3-oxo-1-trimethylsilyl-4-pentene 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8
• 作为产物：
  描述：

  三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 diethyl D-tartrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (1R,2R)-1,2-epoxy-3-oxo-1-trimethylsilyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of chlamydocin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher R.A. Godfrey、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88010-8

  日期：1993.9

  A stereospecific synthesis of the cyclic tetrapeptide chlamydocin via free radical homologation from a (S)-2-amino-5-iodopentanoic acid containing cyclic tetrapeptide is described.

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。