三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 | 58207-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷
• 英文名称: tributyl[(E)-2-trimethylsilylethenyl]stannane
• 英文别名: (E)-trimethyl(2-(tributylstannyl)vinyl)silane；(E)-1-trimethylsilyl-2-n-tributylstannylethylene；(E)-1-tributylstannyl-2-trimethylsilylethylene；(E)-1-(tributylstannyl)-2-(trimethylsilyl)ethene；trimethyl-[(E)-2-tributylstannylvinyl]silane；(E)-1-(tri-n-butylstannyl)-2-(trimethylsilyl)ethene
• CAS: 58207-97-9
• 化学式: C₁₇H₃₈SiSn
• 分子量: 389.284
• InChiKey: JDQLLFOVXMXKNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于醚、DMF、碳氢化合物、芳香族溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(E,3R,4S)-4-[benzoyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1-trimethylsilylpent-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化曼尼希环化方法用于立体控制合成的高度官能化的哌啶。

  摘要：

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于

  DOI：

  10.1021/jo971706n
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 三甲基乙炔基硅 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铂催化氢锡基化反应；乙烯基锡烷的高选择性合成

  摘要：

  我们首次研究了铂络合物在末端炔烃氢化锡基化中的应用。筛选了一系列铂络合物，事实证明 PtCl 2 /XPhos 为 β-(E)-乙烯基锡烷提供了最佳选择性。该催化剂体系能够以超过通常在钯催化下提供的选择性提供相应的乙烯基锡烷。此外，还开发了一种伸缩式加氢金属化/交叉偶联序列，允许在不过度操作或纯化中间体锡烷的情况下应用乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300379

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• 6-AMINO-2-SUBSTITUTED-5-VINYLSILYLPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AND 4-AMINO-6-SUBSTITUTED-3-VINYLSILYLPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AS HERBICIDES
  申请人：Eckelbarger Joseph D.

  公开号：US20120190549A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  6-Amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylates and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-picolinates and their amine and acid derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control

  6-氨基-2-取代-5-乙烯基硅基嘧啶-4-羧酸酯和4-氨基-6-取代-3-乙烯基硅基吡啶-哌啶酸酯及其胺和酸衍生物是有效的除草剂，展示了广泛的杂草控制谱。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes: A Highly Stereoselective Synthesis of 8,18-¹³C₂-Labeled Retinal
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Saeko Nakamura、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2005-865294

  日期：——

  Here we report that enol nonaflates exhibit higher reactivity than the corresponding enol triflates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various (vinyl)tributylstannanes and acetylenes. We also highlight the reaction of a vinyl nonaflate, containing two 1 3 C-labeled carbon atoms with an alkenyl stannane, which afforded the trisubstituted E-olefin stereoselectively in high yield. The

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。
• Synthesis of New Highly Functionalized 1H-Indole-2-carbonitriles via Cross-Coupling Reactions
  作者：Asma Hrizi、Manon Cailler、Moufida Romdhani-Younes、Yvan Carcenac、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.3390/molecules26175287

  日期：——

  for the preparation of polysubstituted indole-2-carbonitriles through a cross-coupling reaction of compounds 1-(but-2-ynyl)-1H-indole-2-carbonitriles and 1-benzyl-3-iodo-1H-indole-2-carbonitriles is described. The reactivity of indole derivatives with iodine at position 3 was studied using cross-coupling reactions. The Sonogashira, Suzuki–Miyaura, Stille and Heck cross-couplings afforded a variety of

  一种通过化合物 1-(but-2-ynyl)-1 H - indole-2- carbonitriles 和 1-benzyl-3-iodo-1 H的交叉偶联反应制备多取代 indole-2-carbonitriles 的方法-描述了 indole-2-carbonitriles。使用交叉偶联反应研究吲哚衍生物与 3 位碘的反应性。Sonogashira、Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 交叉偶联提供了多种二、三和四取代的吲哚-2-腈。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride for the Synthesis of N-Methoxy-N-methylamides
  作者：Masahiro Murakami、Yujiro Hoshino、Hajime Ito、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1998.163

  日期：1998.2

  A new synthetic method of N-methoxy-N-methylamides is developed. The palladium-catalyzed coupling reaction of N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride furnished N-methoxy-N-methylamide in moderate to good yield, wherein a carbonyl equivalent was appended to sp and sp2 carbon atoms as a versatile synthetic basis for further manipulation.

  开发了一种合成N-甲氧基-N-甲基酰胺的新方法。N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应以中等至良好的产率提供了N-甲氧基-N-甲基酰胺，其中将羰基等价物附加到sp和sp2碳原子上作为进一步操作的通用合成基础。