2,4,6,4'-tetramethylbenzophenone | 1146-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6,4'-tetramethylbenzophenone
• 英文别名: mesityl(p-tolyl)methanone；2,4,6,4'-Tetramethyl-benzophenon；(4-Methylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；(4-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 1146-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD11544924
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NYAJIOBEMYMSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,4'-tetramethylbenzophenone 在 乙二醇 polymethylhydrosiloxane 、 chiral diamine 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4,4',6-Tetramethylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  二胺-锌-二醇配合物催化不对称还原邻多取代的二苯甲酮

  摘要：

  在温和的条件下，通过原位生成的手性二胺-锌-二醇络合物催化氢化硅烷化，可以实现邻位多取代的二苯甲酮的不对称还原，其中聚甲基氢硅氧烷（PMHS）是一种安全且廉价的氢化物来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.135
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4,6,4'-tetramethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  烷基化引发高亲电酰基鏻盐对芳烃的酰化

  摘要：

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01995

文献信息

• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• Self-Assembled 2,3-Dicyanopyrazino Phenanthrene Aggregates as a Visible-Light Photocatalyst
  作者：Min He、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Fei Li、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02945

  日期：2021.4.2

  phenanthrene (DCPP), a commodity chemical that can be prepared at an industrial scale, was used as a photocatalyst in lieu of Ru or Ir complexes in C–X (X = C, N, and O) bond-forming reactions under visible-light irradiation. In these reactions, [DCPP]n aggregates were formed in situ through physical π–π stacking of DCPP monomers in organic solvents. These aggregates exhibited excellent photo- and electrochemical

  在这项研究中，可以以工业规模制备的一种商品化学品2,3-二氰基吡嗪并菲（DCPP）用作光催化剂代替C–X中的Ru或Ir络合物（X = C，N和N）。 O）在可见光照射下形成键的反应。在这些反应中，[ DCPP ] n聚集体通过有机溶剂中DCPP单体的物理π–π堆叠原位形成。这些聚集体表现出优异的光化学性能，包括可见光响应（430 nm），激发态寿命长（19.3μs），激发态还原电位高（E red（[ DCPP ] n * / [ DCPP] n · –）= +2.10 V vs SCE），并且还原稳定性好。[ DCPP ] n聚集体作为通用的可见光光催化剂的应用已在脱羧C-C交叉偶联，酰胺化和酯化反应中得到证明。
• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: The Direct Synthesis of Ketones by the Decarboxylative Arylation of α-Oxo Acids
  作者：Lingling Chu、Jeffrey M. Lipshultz、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201501908

  日期：2015.6.26

  The direct decarboxylative arylation of α‐oxo acids has been achieved by synergistic visible‐light‐mediated photoredox and nickel catalysis. This method offers rapid entry to aryl and alkyl ketone architectures from simple α‐oxo acid precursors via an acyl radical intermediate. Significant substrate scope is observed with respect to both the oxo acid and arene coupling partners. This mild decarboxylative

  通过协同的可见光介导的光氧化还原和镍催化，已经实现了α-氧代酸的直接脱羧芳基化。该方法可通过简单的α-氧代酸前体通过酰基自由基中间体快速进入芳基和烷基酮体系。就含氧酸和芳烃偶联伙伴而言，观察到显着的底物范围。如非诺贝特的快速合成所证明的，这种温和的脱羧芳基化作用还可用于有效地获得药物。
• Synthesis of Diverse Aromatic Ketones through C−F Cleavage of Trifluoromethyl Group
  作者：Mai Ikeda、Tsubasa Matsuzawa、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202001816

  日期：2020.9.25

  An efficient synthetic method of aromatic ketones through C−F cleavage of trifluoromethyl group is disclosed. The high functional group tolerance of the transformation and the remarkable stability of trifluoromethyl group in various reactions enabled multi‐substituted aromatic ketone synthesis in an efficient route involving useful transformations such as ortho‐lithiation, aryne chemistry, and cross‐couplings

  公开了一种通过三氟甲基的CF裂解来有效合成芳族酮的方法。转化的高官能团耐受性和三氟甲基在各种反应中的显着稳定性使多取代芳族酮得以高效合成，包括邻位锂化，芳烃化学和交叉偶联等有用的转化。