epi-chlamydocin | 88643-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epi-chlamydocin
• 英文别名: (3S,9S,12R)-3-benzyl-6,6-dimethyl-9-[6-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-oxohexyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 88643-73-6
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 526.633
• InChiKey: SGYJGGKDGBXCNY-NNXSRULWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Scriptaid抑制剂 、 epi-chlamydocin 、 N-羟基-2-[4-(2-萘磺酰基)-1-哌嗪]-5-嘧啶羧酰胺 生成 2,4,6-Heptatrienamide, N-hydroxy-7-phenyl-, (2E,4E,6E)-
  参考文献：
  名称：

  Sequential Administration of Chemotherapeutic Agents for Treatment of Cancer

  摘要：

  本发明涉及采用细胞毒性药物后接IGF1R拮抗剂（例如抗体）的顺序治疗高增殖性疾病，包括癌症。

  公开号：

  US20110129456A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -25.0~60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 epi-chlamydocin
  参考文献：
  名称：

  通过后期的环丙烷环裂解策略不同地获得组蛋白脱乙酰基酶抑制性环肽。衣原霉素的短合成。

  摘要：

  基于通过在通用的多能环丙醇前体中裂解环丙烷环的裂解来安装多个锌结合功能的后期安装，提出了一种访问组蛋白脱乙酰基酶抑制肽的统一的步骤经济策略。通过短立体选择性合成天然产物衣藻多菌素，证实了所提出的面向多样性的方法的功效，该产物含有（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-的具有挑战性的安装片段环氧癸酸（Aoe）及其一系列类似物，2-氨基-8-氧十二烷酸和2-氨基丁二酸的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03305

文献信息

• Synthesis of Chlamydocin by Chelate-Claisen Rearrangement
  作者：Christian Quirin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800890

  日期：2009.1

  Chelate-Claisen rearrangement of a chiral allylic ester allows the synthesis of the unusual epoxyketo amino acid Aoe found in chlamydocin, one representative of a group of peptide-based HDAc inhibitors. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  手性烯丙基酯的螯合-克莱森重排允许合成在衣藻菌素中发现的不寻常的环氧酮氨基酸 Aoe，衣藻菌素是一组基于肽的 HDAc 抑制剂的代表。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereoselective synthesis and absolute configuration of epoxyketones in chlamydocin and related cyclic tetrapeptides
  作者：Megumi Kawai、Joseph H. Gardner、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84399-3

  日期：1986.1

  epoxyketone group in the amino acid, 2S-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid (Aoe) has been synthesized by chiral epoxidation of the corresponding allylic alcohol cyclic tetrapeptide precursor to form chlamydocin and epichlamydocin. These compounds have been used as standards to assign by circular dichroism spectroscopy the Aoe epoxyketone configurations in HC-toxin and WF-3161.

  氨基酸2S-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸（Aoe）中的环氧酮基是通过手性环氧化相应的烯丙醇环状四肽前体形成衣藻多菌素和上衣多菌素而合成的。这些化合物已被用作通过圆二色谱法指定HC-毒素和WF-3161中的Aoe环氧酮构型的标准品。