(2S,3S,5R)-5-(Benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid | 114299-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-(Benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-hexylhexadecanoic acid；(2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexadecanoic acid
• CAS: 114299-20-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: NYMBAVXCWMVOCP-PKTNWEFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-(Benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 焦磷酸硫胺素 、 苯磺酰氯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 platinum(IV) oxide titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(Benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Tetrahydrolipstatin and of an Analogue, Potent Pancreatic-Lipase Inhibitors Containing a ?-Lactone Moiety
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schmeider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19870700522

  日期：1987.8.12

  Tetrahydrolipstatin (1) and itsanalogue 2 are representatives of a new class of pancreatic-lipase inhibtors. Two stereoselective synthetic approaches are described.

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。
• anti-Aldol reactions of lactate-derived ketones. Application to the synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Doughty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02321-1

  日期：1999.1

  (−)-tetrahydrolipstatin (1) was prepared with a high level of stereocontrol (>98% ds) by employing a boron-mediated, anti-selective, aldol coupling between the (R)-lactate-derived ketone 7 and the aldehyde 8.

  （ - ） -四氢（1）通过采用硼介导的，具有高水平的立体控制（> 98％DS）的制备抗-选择性，醛醇的（之间的耦合- [R ）-乳衍生的酮7和醛8。
• Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate in a New Process for Orlistat Using Asymmetric Hydrogenation and a Grignard Reagent Promoted Lactone Cyclization
  作者：Mark A. Schwindt、Michael P. Fleming、Yeun-Kwei Han、Lewis M. Hodges、David A. Johnston、Roger P. Micheli、Chris R. Roberts、Roger Snyder、Robert J. Topping、Kurt Püntener、Michelangelo Scalone

  DOI：10.1021/op060208q

  日期：2007.5.1

  A new enantioselective synthesis of Orlistat suitable for large-scale preparation is described. Therein, the first isolated key intermediate (R)-3-hexyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one (12) is prepared via (a) the asymmetric hydrogenation of methyl 3-oxotetradecanoate to (S)-3-hydroxytetradecanoate (9); (b) the acylation of 9 with 2-bromooctanoyl halide (bromide/chloride) to (R)-3-[

  描述了适用于大规模制备的奥利司他的新对映选择性合成。在其中，所述第一分离的关键中间体（[R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2- ħ吡喃-2-酮（12）通过（a）中的不对称氢化制备3-氧代十四烷甲酸甲酯为（S）-3-羟基十四烷酸酯（9）；（b）将9用2-溴辛酰基卤化物（溴化物/氯化物）酰化为（R）-3-[（2-溴-1-氧辛基）氧基]-十四烷酸甲酯（11），最后（c）叔丁基氯化镁促进11环化为单一对映体12。先前以对映异构体2的混合物形式发布的单一对映异构体中间体12已通过几个步骤进行到Orlistat（1），而无需进行任何工艺更改。
• Production of oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05245056A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  The invention relates to a novel process for producing a compound having the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are described herein, via wherein R corresponding .beta.-keto- and .beta.-hydroxy-.delta.-lactones, as well as novel intermediates which occur in the process.

  该发明涉及一种生产具有以下结构式的化合物的新工艺：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和X的描述见本文，通过其中R对应的β-酮和β-羟基-δ-内酯，以及在该过程中出现的新中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。