(R)-3-苄氧基肉豆蔻酸甲酯 | 114264-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-苄氧基肉豆蔻酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-3-(benzyloxy)tetradecanoate
• 英文别名: (R)-3-Benzyloxy Myristic Acid Methyl Ester；methyl (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 114264-01-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: DSQRYVDYSWWRDB-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苄氧基肉豆蔻酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-苄氧基肉豆蔻酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99592-3

文献信息

• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• Chemistry of bacterial endotoxins. Part 3. Reactions of oxazolines derived from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-β-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Christian Diolez、S. Robert Sarfati、Ladislas Szabó

  DOI：10.1039/p19850000057

  日期：——

  compound, when treated with an alcohol, yields the corresponding β-D-glucosaminide. No elimination takes place with the analogous 3-hydroxy-or 3-benzyloxy-tetradecanamidoglucosamine derivatives. (3R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid was obtained in 60%yield upon treatment of methyl (3R)-3-hydroxytetradecanoate in benzene with benzyl bromide, silver oxide, and anhydrous calcium sulphate, followed by saponification

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。
• Production of oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399720A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a novel process for producing a compound having the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are described herein, via corresponding .beta.-keto- and .beta.-hydroxy-.delta.-lactones, as well as novel intermediates which occur in the process.

  本发明涉及一种新的制备化合物的方法，该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2和X的定义如本文所述，该方法通过相应的β-酮和β-羟基-δ-内酯来制备所述化合物，同时还涉及在该过程中产生的新型中间体。
• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20140322268A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , L 10 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  提供具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖脂佐剂（GLA）化合物，或其药学上可接受的盐，其中L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供用于诱导或增强免疫反应的制药组合物、疫苗组合物及相关方法。
• Synthetic glucopyranosyl lipid adjuvants
  申请人：Reed Steven G.

  公开号：US08722064B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1, L2, L3, L4, L5, L6, L7, L8, L9, L10, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  提供了具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖脂佐剂（GLA）化合物：或其药学上可接受的盐，其中L1，L2，L3，L4，L5，L6，L7，L8，L9，L10，Y1，Y2，Y3，Y4，R1，R2，R3，R4，R5，R6如此定义。还提供了用于诱导或增强免疫反应的药物组合物、疫苗组合物和相关方法。