3-Phenyl-2-propen-1-one | 2453-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-Phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 4'-Phenyl-chalkon；4'-phenylchalcone；1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2453-44-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: LTWFSMHHLMTFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-propen-1-one 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-phenyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  NO / NO2介导的芳基取代的α，β-不饱和酮的杂环杂环合成4-硝基异恶唑

  摘要：

  通过用四硝基甲烷-三乙胺（TNM-TE​​A）络合物或叔-BuONO处理芳基/杂芳基取代的α，β-不饱和酮进行杂环化，已开发出一种合成4-硝基异恶唑的直接方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690053
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-Phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-溴苯基)-4-联苯基-6-苯基嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种2‑(4‑溴苯基)‑4‑联苯基‑6‑苯基嘧啶的合成方法，本发明有机物以对溴苯乙酮为原料，制备出联苯乙酮，然后再和苯甲醛制备出查尔酮，所制备出的查尔酮再和制备出的对溴苯甲脒盐酸盐关环后得到目标产物2‑(4‑溴苯基)‑4‑联苯基‑6‑苯基嘧啶，目标产物分子式为C28H19BrN2。本发明合成的产品是一种类白色粉末，是一种具有空穴传输能力和激子阻挡能力的电子传输材料，可广泛用于OLED磷光材料，在降低器件电压、提高器件效率的同时，使器件结构更为简单，从而达到降低制作成本的目的。

  公开号：

  CN106892872A

文献信息

• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSE组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了SE / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Base-Controlled Heck, Suzuki, and Sonogashira Reactions Catalyzed by Ligand-Free Platinum or Palladium Single Atom and Sub-Nanometer Clusters
  作者：Estefanía Fernández、Miguel A. Rivero-Crespo、Irene Domínguez、Paula Rubio-Marqués、Judit Oliver-Meseguer、Lichen Liu、María Cabrero-Antonino、Rafael Gavara、Juan C. Hernández-Garrido、Mercedes Boronat、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.8b07884

  日期：2019.2.6

  cross-coupling reactions catalyzed by sub-nanometer Pt or Pd species, since the reactivity control is shifted toward subtle changes in the base. The exposed metal atoms in the cluster cooperate to enable an extremely easy oxidative addition of the aryl halide, even chlorides, and allow the base to bifurcate the coupling. With sub-nanometer Pd species, amines drive to the Heck reaction, carbonate drives

  芳基卤化物交叉偶联反应过程中氧化加成是关键步骤的假设导致开发了大量日益复杂的金属催化剂，从而在许多情况下避免了碱的确切影响，这是一种简单、廉价的，以及这一重要转变的必要试剂。在这里，一项联合实验和计算研究表明，氧化加成不是由亚纳米 Pt 或 Pd 物种催化的不同交叉偶联反应中的单个动力学相关步骤，因为反应性控制转向了碱的细微变化。簇中暴露的金属原子相互配合，使芳基卤化物甚至氯化物非常容易氧化加成，并使碱分叉偶联。对于亚纳米 Pd 物种，胺推动 Heck 反应，碳酸盐推动 Sonogahira 反应，磷酸盐推动 Suzuki 反应，而对于 Pt 簇和单个原子，只有使用乙酸盐作为碱才能实现良好的转化。这种与无配体催化剂的碱基控制正交反应性为有机合成中交叉偶联反应的设计开辟了新途径。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。