Benzoic acid (1R,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-3-hexyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-heptadecyl ester | 220583-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (1R,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-3-hexyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-heptadecyl ester
• 英文别名: [(2R,4S,5S,7R)-4-hexyl-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylmethoxyoctadecan-2-yl] benzoate
• CAS: 220583-64-2
• 化学式: C₃₈H₅₈O₅
• 分子量: 594.876
• InChiKey: JRPGZLCZVPZDKA-MSEJYTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-3-hexyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-heptadecyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 Na₂H₂PO₄ 、 氢气 、 sodium carbonate 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  乳酸衍生酮的抗Aldol反应。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用

  摘要：

  （ - ） -四氢（1）通过采用硼介导的，具有高水平的立体控制（> 98％DS）的制备抗-选择性，醛醇的（之间的耦合- [R ）-乳衍生的酮7和醛8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02321-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基癸烷-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 80.0h， 生成 Benzoic acid (1R,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-3-hexyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-heptadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳酸衍生酮的抗Aldol反应。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用

  摘要：

  （ - ） -四氢（1）通过采用硼介导的，具有高水平的立体控制（> 98％DS）的制备抗-选择性，醛醇的（之间的耦合- [R ）-乳衍生的酮7和醛8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02321-1

文献信息

• anti-Aldol reactions of lactate-derived ketones. Application to the synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Doughty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02321-1

  日期：1999.1

  (−)-tetrahydrolipstatin (1) was prepared with a high level of stereocontrol (>98% ds) by employing a boron-mediated, anti-selective, aldol coupling between the (R)-lactate-derived ketone 7 and the aldehyde 8.

  （ - ） -四氢（1）通过采用硼介导的，具有高水平的立体控制（> 98％DS）的制备抗-选择性，醛醇的（之间的耦合- [R ）-乳衍生的酮7和醛8。