(2S,3S,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: NIMYTNQMVAFHGS-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢和格氏试剂促进内酯环化的奥利司他新工艺中关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了适用于大规模制备的奥利司他的新对映选择性合成。在其中，所述第一分离的关键中间体（[R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2- ħ吡喃-2-酮（12）通过（a）中的不对称氢化制备3-氧代十四烷甲酸甲酯为（S）-3-羟基十四烷酸酯（9）；（b）将9用2-溴辛酰基卤化物（溴化物/氯化物）酰化为（R）-3-[（2-溴-1-氧辛基）氧基]-十四烷酸甲酯（11），最后（c）叔丁基氯化镁促进11环化为单一对映体12。先前以对映异构体2的混合物形式发布的单一对映异构体中间体12已通过几个步骤进行到Orlistat（1），而无需进行任何工艺更改。

  DOI：

  10.1021/op060208q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-己基-4-[(2R)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种奥利司他杂质F及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了奥利司他杂质F及其制备方法和用途。本发明所公开的制备方法成本低廉、操作简便，并能够进行大量合成，为奥利司他杂质的定性及定量分析提供对照品，从而为奥利司他原料药及相关制剂的质量研究夯实了基础。

  公开号：

  CN110734420A

文献信息

• METHOD FOR PREPARING (3S,4S)-4-((R)-2-(BENZYLOXY)TRIDECYL)-3-HEXYL-2-OXETANONE AND NOVEL INTERMEDIATE USED THEREFOR
  申请人：Yun Sang Min

  公开号：US20110178330A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a high-yield method for preparing highly pure (3S,4S)-4-((R)-2-(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone using a metal salt of (2S,3S,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid as an intermediate.

  本发明涉及一种高产纯度的方法，用(2S,3S,5R)-2-己基-3,5-二羟基十六酸的金属盐作为中间体，制备高纯度的(3S,4S)-4-((R)-2-(苄氧)十三烷基)-3-己基-2-氧杂环戊酮。
• [EN] METHOD FOR PREPARING (3S,4S)-4-((R)-2-(BENZYLOXY)TRIDECYL)-3-HEXYL-2-OXETANONE AND NOVEL INTERMEDIATE USED THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3S,4S)-4-((R)-2-(BENZYLOXY)TRIDÉCYL)-3-HÉXYL-2-OXÉTANONE ET
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2010053275A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• （３Ｓ，４Ｓ）−４−（（Ｒ）−２−（ベンジルオキシ）トリデシル）−３−ヘキシル−２−オキセタノンの製造方法及びそれに用いられる新規な中間体
  申请人：ハンミ・ホールディングス・シーオー.,エルティーディー.

  公开号：JP5301676B2

  公开（公告）日：2012-03-29
• US8637700B2
  申请人：——

  公开号：US8637700B2

  公开（公告）日：2014-01-28