异兰,异索兰 | 15121-94-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异兰,异索兰
• 中文别名: 2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌；樱草素；异兰；异索威；异索兰
• 英文名称: primine
• 英文别名: primin；2-methoxy-6-pentyl-1,4-benzoquinone；2-Methoxy-6-pentyl-benzochinon-(1,4)；2-methoxy-6-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 15121-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WLWIMKWZMGJRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79℃
• 沸点：
  163 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  乙腈：可溶；乙醇：可溶；乙酸乙酯：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199011
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

简介

樱草素存在于多种植物中，主要在Primula属中被发现，表现出对M109鼠癌细胞（IC50约为10mg/mL）和A2780人卵巢癌细胞系（IC50约为2.9mg/mL）的抗增殖活性，并且具有抗菌作用。

生物活性

Primin 是Primula obconica 的叶和茎毛状体中的天然产物，具有抗菌和抗癌特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异兰,异索兰 在 sodium pyrosulfate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到2-甲氧基-6-戊基苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 异兰,异索兰
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620

文献信息

• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。
• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics
  作者：Christopher J. Moody、Christopher J. Davis

  DOI：10.1055/s-2002-34877

  日期：——

  The naturally occurring benzoquinones primin 1 and pallasone B 2 were synthesised by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 4, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone; by incorporating a ring-closing metathesis step, the method was extended to the synthesis of the ansa-bridged benzoquinone 11, a structure related to the ansamycin antibiotics.

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。
• [EN] PRIMIN DERIVATIVES, METHOD OF PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PRIMINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR V V I

  公开号：WO2017036436A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides primin derivatives of general formula II and/or III, wherein R1 is selected from the group consisting of methyl and hydrogen, R2 is selected from the group consisting of methoxy, hydroxy, hydrogen, R3 is selected from the group consisting of bromine atom, n-(CH2)nCH3, n-(CH2)nCH2-OH, n-(CH2)nCH2-NH2, wherein n=1 to 16; X is selected from the group consisting of: hydroxy, amino in formula II; keto, imino in formula III; Y is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy in formula II; keto in formula III; whereas, when X and Y are keto groups (in formula III) or hydroxy groups (in formula II), R3 is pentyl and R1 is methyl, then R2 is not hydrogen. These derivatives are suitable for use as anti-inflammatory, pain-relieving and asthma-relieving agents.

  本发明提供了一般式II和/或III的Primin衍生物，其中R1从甲基和氢组成的组中选择，R2从甲氧基、羟基、氢组成的组中选择，R3从溴原子、n-(CH2)nCH3、n-(CH2)nCH2-OH、n-(CH2)nCH2-NH2组成的组中选择，其中n=1至16；X从羟基、II式中的氨基中选择；III式中的酮基、亚胺基中选择；Y从II式中的氢、羟基中选择；III式中的酮基中选择；当X和Y为酮基（在III式中）或羟基（在II式中）时，R3为戊基且R1为甲基，则R2不是氢。这些衍生物适用于用作抗炎、止痛和缓解哮喘的药剂。
• Concise access to primin, miconidin and related natural resorcinols
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Tomas Vanek

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.029

  日期：2017.8

  intermediate can be easily and economically oxidized to provide primin in excellent overall yield while avoiding undesired side products by the virtue of its symmetry. The demethylation of the key intermediate affords natural resorcinols olivetol, grevillol, and cardol, respectively. The reduction of primin provides its hydroquinone derivative miconidin.

  报道了一种有效且短时间的合成方法，该方法以高收率提供了具有生物活性的天然产物primin，miconidin，Olivetol，grevillol和Cardol（adipostatin A）。这两种策略涉及Sonogashira和Suzuki交叉偶联，这是安装烷基侧链的关键步骤。合成从便宜的，可商购的1-溴-3,5-二甲氧基苯开始，得到1,3-二甲氧基-5-（alk-1-yn-1-yl）苯作为关键中间体。该中间体可以容易且经济地氧化以提供优异的总收率的primin，同时由于其对称性而避免了不希望的副产物。关键中间体的脱甲基作用分别提供了天然间苯二酚橄榄酚，格雷维洛尔和腰果酚。primin的还原提供了其氢醌衍生物miconidin。