异佛手柑内酯 | 482-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 异佛手柑内酯
• 中文别名: 异佛手柑内酯(标准品)
• 英文名称: isobergapten
• 英文别名: isobergaptene；5-methoxy-furo[2,3-h]chromen-2-one；5-Methoxy-furo[2,3-h]chromen-2-on；5-methoxy-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one；Furano<2',3':7,8>-5-methoxycumarin；5-methoxyfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 482-48-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• mdl: MFCD00016756
• 分子量: 216.193
• InChiKey: AJSPSRWWZBBIOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222°C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  2.340 (est)
• 碰撞截面：
  139.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2016;2015.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

抑制昆虫细胞色素P450（L579）。许多呋喃香豆素的作用机制基于它们与DNA和其他细胞组分（如RNA、蛋白质以及膜中的一些蛋白质，如磷脂酶A2和C、依赖Ca和cAMP的蛋白激酶和表皮生长因子）形成光加合物的能力。呋喃香豆素在DNA的碱基对之间插入，并在紫外线A照射后给出环加合物（L579）。

Inhibits insect cytochrome P450 (L579). The mechanism of action many furocoumarins is based on their ability to form photoadducts with DNA and other cellular components such as RNA, proteins, and several proteins found in the membrane such as phospholipases A2 and C, Ca-dependent and cAMPdependent protein-kinase and epidermal growth factor. Furocoumarins intercalate between base pairs of DNA and after ultraviolet-A irradiation, giving cycloadducts. (L579).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。IARC评估了其他呋喃香豆素类物质，将8-甲氧基补骨脂素归类为对人类致癌(第1组)，5-甲氧基补骨脂素归类为可能对人类致癌(第2A组)，以及其他某些呋喃香豆素类物质归类为对人类致癌性无法分类(第3组)。(L135)

Not listed by IARC. IARC has assessed other furocoumarins, classifying 8-methoxypsoralen as carcinogenic to humans (Group 1), 5-methoxypsoralen as possibly carcinogenic to humans (Group 2A), and certain other furocoumarins as not being classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

呋喃香豆素中的8-甲氧基补骨脂素对人类具有致癌性，5-甲氧基补骨脂素也可能具有致癌性（L135）。一些来自小鼠研究的证据表明，当与UVA辐射暴露结合时，其他呋喃香豆素也具有致癌性（A15105）。SKLM认为，由于食用含有呋喃香豆素的食物而产生的皮肤癌症的额外风险，这些食物的呋喃香豆素含量远低于光毒性剂量范围，因此是不显著的。然而，对于某些食物，特别是芹菜和欧防风，由于储存、加工和生产条件的影响，可能会出现光毒性剂量的食用，导致呋喃香豆素浓度显著增加（L2157）。已知呋喃香豆素光化学疗法会引起多种副作用，包括红斑、水肿、色素沉着过度和皮肤过早老化。呋喃香豆素的所有光生物效应都源于它们的光化学反应。因为许多饮食或水溶性呋喃香豆素是细胞色素P450的强抑制剂，所以当与其他药物一起服用时，它们也会引起不良反应。

The furocoumarin 8-methoxypsoralen is carcinogenic to humans, and possibly 5-methoxypsoralen as well (L135). There is some evidence from mouse studies that other furocoumarins are carcinogenic when combined with exposure to UVA radiation (A15105). The SKLM regards the additional risk of skin cancer arising from the consumption of typical quantities of furocoumarin-containing foods, which remain significantly below the range of phototoxic doses, as insignificant. However, the consumption of phototoxic quantities cannot be ruled out for certain foods, particularly celery and parsnips, that may lead to significant increases in furocoumarin concentrations, depending on the storage, processing and production conditions. (L2157) Furocoumarin photochemotherapy is known to induce a number of side-effects including erythema, edema, hyperpigmentation, and premature aging of skin. All photobiological effects of furocoumarins result from their photochemical reactions. Because many dietary or water soluble furocoumarins are strong inhibitors of cytochrome P450s, they will also cause adverse drug reactions when taken with other drugs.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

呋喃香豆素毒素会引起胃痛，并且当与阳光中的紫外线接触时，还可能引起与欧防风植物接触的皮肤疼痛反应。

Furocoumarin toxins can cause stomach ache and may also cause a painful skin reaction when contact with the parsnip plant is combined with UV rays from sunlight. (L579)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Isobergapten 是一种香豆素，能够调节植物生长。它是一种白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，并来源于佛手、北沙参和羌活。

用途

异佛手柑内酯具有抗炎和镇痛的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异佛手柑内酯 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 5-methoxy-3,4-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  �ber die Inhaltsstoffe der Wurzel von Pimpinella saxifraga II

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01538558
• 作为产物：
  描述：

  (8-formyl-5-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 异佛手柑内酯
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero; Antonello, Farmaco, Edizione Scientifica, 1955, vol. 10, p. 889,893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-methoxypsoralen and other furocoumarins as jet lag suppressants
  申请人：Goupil, Jean-Jacques

  公开号：EP0352198A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Disclosed is use of 5-methoxypsoralen and other furocoumarins to prevent and suppress the symptoms of jet lag.

  公开了 5-甲氧基补骨脂素 和其他呋喃香豆素来预防和抑制时差症状。
• Anti-first-pass effect compounds
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEMS, LLC

  公开号：US20020019544A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Safe, effective first-pass inhibiting compounds and citrus-derived substances are provided. Formulations containing the compounds are also provided as are methods for inhibiting the first pass effect.

  提供了安全、有效的首过效应抑制化合物和柑橘衍生物质。此外，还提供了含有这些化合物的制剂以及抑制首过效应的方法。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEM, LLC

  公开号：US20040058982A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compositions, methods, etc. for addressing the first-pass effect.

  解决首过效应的组合物、方法等。
• Herbal compositions for prevention and treatment rheumatic and inflammatory diseases and method of preparing the same
  申请人：Li YanXue

  公开号：US20050276873A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention provides two novel herbal compositions. The first herbal composition contains Radix Clematidis, Radix Angelicae Pubescentis, Rhizoma et Radix Notopterygii, Radix Saposhnikoviae, Radix Gentianae Macrophyllae. The second herbal composition contains Radix Angelicae Sinensis, Rhizoma Chuanxiong, Cortex Eucommiae, and Radix Achyranthis Bidentataeas. It is preferred to mix the two herbal compositions together to achieve preventive and therapeutic effects on inflammatory and rheumatic arthritic diseases in human and livestock. The herbal compositions of the present invention can be used as a pharmaceutical composition, a dietary supplement or a feed. This invention also provides processes for making the herbal compositions.

  本发明提供了两种新型草药组合物。第一种中草药组合物含有柴胡、当归、艽、沙参、龙胆草。第二种草药组合物包含当归、川芎、杜仲和牛膝。优选将这两种中药组合物混合在一起，以达到对人和牲畜的炎症和风湿性关节炎疾病的预防和治疗效果。本发明的草药组合物可用作药物组合物、膳食补充剂或饲料。本发明还提供了制作草药组合物的工艺。
• Spaeth; Vierhapper, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 248
  作者：Spaeth、Vierhapper

  DOI：——

  日期：——

表征谱图