醛固酮21-乙酸酯 | 2827-21-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 醛固酮21-乙酸酯
• 英文名称: aldosterone 21-acetate
• 英文别名: Aldosterone 21-Acetate；[2-[(1R,2S,5S,6S,14R,15S,16S)-18-hydroxy-14-methyl-11-oxo-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,5.06,15.09,14]nonadec-9-en-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 2827-21-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: JUHQUIOIVOVZQG-XNEAOMTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  588.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醛固酮21-乙酸酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 3,18,21-triacetoxy-11β,18-epoxypregna-3,5-diene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Kirk, David N.; Miller, Barry W.; Cooley, George, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1274 - 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-11β-hydroxy-3-methoxypregna-3,5-dien-20-one 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 亚硝酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 醛固酮21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2243 - 2251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldosterone Glucuronide, an Important Biomarker: Synthesis and Structure Elucidation of Novel Isomers
  作者：Somraj Guha、Soundararasu Senthilkumar、Edgar Voß、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/chem.202004154

  日期：2020.12

  diacetate 11 in the presence of TMSOTf gave the 18‐α‐glucuronide 9 a. The 18‐β‐glucuronide 15 b and the 20‐β‐glucuronide 16 b could be obtained by reaction of methyl 2,3,4‐tri‐O‐isobutyryl‐1α‐glucuronate trichloroacetimidate 14 and aldosterone 21‐acetate 8 in the presence of TMSOTf or BF3⋅OEt2. Finally, reaction of aldosterone 21‐acetate 8 and methyl 2,3,4‐triacetyl‐1α‐glucuronate trichloroacetimidate

  醛固酮1是盐皮质激素，它对血压有很大的影响，其葡糖醛酸苷是检测多种疾病的重要标志。在这里，我们描述了不同醛固酮18和20葡糖醛酸内酯的化学合成。在TMSOTf存在下，三甲基甲硅烷基2,3,4-三乙酰基-1-β-葡萄糖醛酸甲酯5b与醛固酮二乙酸酯11的反应得到18-α-葡萄糖醛酸9a。18-β葡萄糖醛酸苷15b中与20-β葡萄糖醛酸苷16b中可以通过甲基的反应而获得2,3,4-三ö异丁酰基1α葡糖醛三氯14和醛固酮21-乙酸酯8在将TMSOTf或BF的存在3 ⋅OEt 2。最后，在TMSOTf存在下，醛固酮21-乙酸8与2,3,4-三乙酰基-1α-葡萄糖醛酸三氯乙酰胺酸甲酯19反应，得到相应的18-β-三乙酰基葡萄糖醛酸甲酯9 b，然后将其转化为所需的醛固酮18 -β-葡萄糖醛酸3通过两个酶促转化。
• Synthesis of aldosterone
  作者：Masateru Miyano

  DOI：10.1021/jo00322a021

  日期：1981.4
• 18,21-Anhydroaldosterone and derivatives
  作者：M. Harnik、Y. Kashman、M. Cojocaru、S. Lewicka、P. Vecsei

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90072-x

  日期：1989.7

  18,21-Anhydroaldosterone 8, 18,21-anhydro-19-noraldosterone 9, and 3 alpha, 5 beta-tetrahydro-18,21-anhydro-19-noraldosterone 13, which may be present in acid-processed urine, were prepared by cleaving their 20-ketal derivatives 2, 3, and 12 with hot mineral acid. Compounds 8 and 9 were also made by direct dehydration of aldosterone 5 and 19-noraldosterone 10 in good yield. The reverse ring opening of 8 to 5 could be carried out in moderate yield with an acetic acid-acetic anhydride-perchloric acid mixture, while an analogous ring opening of 9 gave only a poor yield of 10.