醛固酮18,21-二乙酸酯 | 3329-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 醛固酮18,21-二乙酸酯
• 英文名称: aldosterone 18,21-diacetate
• 英文别名: D-Aldosterone 18,21-diacetate；[2-[(1R,2S,5S,6S,14R,15S,16S)-18-acetyloxy-14-methyl-11-oxo-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,5.06,15.09,14]nonadec-9-en-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3329-79-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: DQRIKBXVCYSFTN-CSCJRKFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醛固酮18,21-二乙酸酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以35 mg的产率得到醛固酮21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  18,21-Anhydroaldosterone and derivatives

  摘要：

  18,21-Anhydroaldosterone 8, 18,21-anhydro-19-noraldosterone 9, and 3 alpha, 5 beta-tetrahydro-18,21-anhydro-19-noraldosterone 13, which may be present in acid-processed urine, were prepared by cleaving their 20-ketal derivatives 2, 3, and 12 with hot mineral acid. Compounds 8 and 9 were also made by direct dehydration of aldosterone 5 and 19-noraldosterone 10 in good yield. The reverse ring opening of 8 to 5 could be carried out in moderate yield with an acetic acid-acetic anhydride-perchloric acid mixture, while an analogous ring opening of 9 gave only a poor yield of 10.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90072-x
• 作为产物：
  描述：

  醛固酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 醛固酮18,21-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Die Konstitution des Aldosterons。比利时国家经济和发展史托夫分校。92.米特龙

  摘要：

  Abbau von Aldosteron（C 21 H 28 O 5）mit NaJO 4或CrO 3 gab neben Formaldehyd ein Lacton（III）（Nr.874），das nach Hydrierung和Erhitzen mit Hydrazin和Na-Äthylatein Gemisch von Neuenen und sauren 。Aus den sauren Anteilen谎言3β，11-Androstan-18-säure-17-carbonsäure-lacton-（1811）（X）sowie衍生物3β，11β-Dioxy-5α-ätiansäure-（XV）in驯化形式isolieren。Das Lacton X wurde durch seinen krist。甲酯 876（XI），Sein Acetylderivat Nr。882（XII

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370424

文献信息

• Aldosterone Glucuronide, an Important Biomarker: Synthesis and Structure Elucidation of Novel Isomers
  作者：Somraj Guha、Soundararasu Senthilkumar、Edgar Voß、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/chem.202004154

  日期：2020.12

  diacetate 11 in the presence of TMSOTf gave the 18‐α‐glucuronide 9 a. The 18‐β‐glucuronide 15 b and the 20‐β‐glucuronide 16 b could be obtained by reaction of methyl 2,3,4‐tri‐O‐isobutyryl‐1α‐glucuronate trichloroacetimidate 14 and aldosterone 21‐acetate 8 in the presence of TMSOTf or BF3⋅OEt2. Finally, reaction of aldosterone 21‐acetate 8 and methyl 2,3,4‐triacetyl‐1α‐glucuronate trichloroacetimidate

  醛固酮1是盐皮质激素，它对血压有很大的影响，其葡糖醛酸苷是检测多种疾病的重要标志。在这里，我们描述了不同醛固酮18和20葡糖醛酸内酯的化学合成。在TMSOTf存在下，三甲基甲硅烷基2,3,4-三乙酰基-1-β-葡萄糖醛酸甲酯5b与醛固酮二乙酸酯11的反应得到18-α-葡萄糖醛酸9a。18-β葡萄糖醛酸苷15b中与20-β葡萄糖醛酸苷16b中可以通过甲基的反应而获得2,3,4-三ö异丁酰基1α葡糖醛三氯14和醛固酮21-乙酸酯8在将TMSOTf或BF的存在3 ⋅OEt 2。最后，在TMSOTf存在下，醛固酮21-乙酸8与2,3,4-三乙酰基-1α-葡萄糖醛酸三氯乙酰胺酸甲酯19反应，得到相应的18-β-三乙酰基葡萄糖醛酸甲酯9 b，然后将其转化为所需的醛固酮18 -β-葡萄糖醛酸3通过两个酶促转化。
• Mattox et al., Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 359,363
  作者：Mattox et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kirk, David N.; Miller, Barry W.; Cooley, George, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1274 - 1289
  作者：Kirk, David N.、Miller, Barry W.、Cooley, George、Latif, Syed A.、Morris, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Mattox et al., Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 4869,4870
  作者：Mattox et al.

  DOI：——

  日期：——