醋酸泼尼松龙环氧 | 38680-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 醋酸泼尼松龙环氧
• 中文别名: 9b,11b-环氧-17,21-二羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮21-乙酸酯；9b,11b-环氧-17,21-二羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
• 英文名称: 21-acetate-9,11-epoxy-17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 21-acetyloxy-9β,11β-epoxy-17α-hydroxy-1,4-diene-3,20-dione；9β,11β-epoxy-17,21-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；9β,11β-epoxy-21-acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；9β,11β-Epoxy-17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；9beta,11beta-Epoxy-17,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(1S,2S,10S,11S,14R,15S,17S)-14-hydroxy-2,15-dimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 38680-83-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: DBNHODAAFAHQNY-WWUWEVONSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸泼尼松龙环氧 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 乙酸异丙烯酯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923
• 作为产物：
  描述：

  delta皮质素烯乙酸酯 在 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 以95.6%的产率得到醋酸泼尼松龙环氧
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923

文献信息

• 一种醋酸氟轻松中间体的制备方法
  申请人：江西赣亮医药原料有限公司

  公开号：CN104311625B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种醋酸氟轻松中间体即21-醋酸酯-9,11-环氧-17α-羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮的制备方法，以化合物I即11α-羟基-ADD为起始原料，经消除反应，氰基取代反应，硅烷氧基保护反应，分子内亲核取代反应，溴代环氧反应和置换反应制得。本发明使用相对比较便宜的起始原料，各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；通过线路设计优化，避开了传统工艺在有21位醋酸酯存在的情况下进行9(11)位双键环氧反应，避免了21醋酸酯的水解，极大的提高了该步中间体的质量和收率，降低了整体生产成本。
• Acyclic amine epoxide process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04442035A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Acyclic amines are used to transform 9.alpha.-substituted-11.beta.-hydroxy 21-acyloxy steroids to the corresponding 9.beta.,11.beta.-epoxy 21-acyloxy steroids without removal of the C.sub.17 or C.sub.21 ester. The acyclic amines are cheaper and easier to prepare than previously disclosed dehydrohalogenating agents which do not produce cleavage of the C.sub.21 ester.

  无环胺被用来将9α-取代-11β-羟基21-酰氧类固醇转化为相应的9β,11β-环氧基21-酰氧类固醇，而无需去除C.sub.17或C.sub.21酯基。与之前披露的不会裂解C.sub.21酯基的脱氢卤代剂相比，无环胺更便宜且更容易制备。
• 一种6α,9α-二氟泼尼龙的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN110964076B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于一种甾体激素制备技术领域，具体是涉及到一种6α,9α－二氟泼尼龙的制备方法，以脱氢醋酸阿奈可他为起始原料，通过溴羟环氧，6位氟化，9位氟化，水解制备出6α,9α－二氟泼尼龙；本发明以脱氢醋酸阿奈可他为起始原料，价格便宜，且异构体少，杂质少，反应路线短。
• 3-Acetoxy-9.beta.-11.beta.-epoxy-dienes and the preparation of the
  申请人：Prochem Establishment

  公开号：US04255331A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  The invention relates to 3-acetoxy-9.beta.,11.beta.,-epoxy-pregna-1,3,5-trienes and the corresponding 3,5-dienes having the general formula 1, in which on the 1,2-position a double bond may be present and in which R.sub.3 is a hydrogen or halogen atom or a hyroxy-, acyloxy-, aroyloxy or sulphonyloxygroup; R.sub.1 and/or R.sub.2 are a hydrogen atom or a hydroxy-, aroyloxy-, acyloxy- or alkylgroup containing 1-6 carbon atoms, or in which R.sub.1 and R.sub.2 form together a 16,17-isopropylidene-dioxy group, a process for the preparation of this compounds by reacting the corresponding .DELTA..sup.1,4 -3-keto-pregnadienes or .DELTA..sup.4 -3-keto-pregnenes with isopropenylacetate and a process for their direct conversion into the corresponding 6.alpha.-halogen-substituted-pregna-1,4-diene-3-ones and pregn-4-ene-3-ones with the general formula 2 by reacting them with a positive-halogen producing agent.

  本发明涉及具有一般式1的3-乙酰氧基-9β、11β-环氧孕-1,3,5-三烯和相应的3,5-二烯，其中1,2位上可能存在双键，R.sub.3是氢或卤素原子或羟基、酰氧基、芳酰氧基或磺酰氧基基团；R.sub.1和/或R.sub.2是含有1-6个碳原子的氢原子或羟基、芳酰氧基、酰氧基或烷基基团，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成16,17-异丙基亚甲基二氧基基团。本发明还涉及将相应的Δ1,4-3-酮-孕二烯或Δ4-3-酮-孕烯与异丙醋酸异丙烯酯反应制备这些化合物的方法，以及将它们与正卤素产生剂反应直接转化为具有一般式2的相应的6α-卤代孕-1,4-二烯-3-酮和孕-4-烯-3-酮的方法。
• STEREOSELECTIVE METHOD OF PRODUCING 6ALPHA-FLUOROPREGNANES AND INTERMEDIARIES
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1422235B1

  公开（公告）日：2006-10-04