雷公藤甲素 | 38748-32-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 雷公藤甲素
• 中文别名: 雷公藤多甙；雷藤素甲；雷公藤内酯醇；雷公藤内酯
• 英文名称: triptolide
• 英文别名: TPL；PG490；(1S,2S,4S,5S,7R,8R,9S,11S,13S)-8-hydroxy-1-methyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-en-17-one
• CAS: 38748-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: DFBIRQPKNDILPW-CIVMWXNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227°C
• 比旋光度：
  D25 -154°
• 沸点：
  412.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1656 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YK7751000
• 海关编码：
  29321900
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存储于2-8℃阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Triptolide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PG 490
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PG 490
别名
: C20H24O6
分子式
: 360.40 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 235 - 237 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 0.9 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：食物摄取（动物）。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 0.8 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：食物摄取（动物）。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YK7751000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

雷公藤甲素是一种从卫矛科植物雷公藤中提取的活性成分。以下是关于雷公藤甲素的一些关键信息：

1. 来源：雷公藤甲素来源于卫矛科植物雷公藤（学名：Tripterygium wilfordii）的全株或去皮木质部分。

2. 化学性质：

   • 雷公藤甲素溶于甲醇、乙酸乙酯和氯仿等有机溶剂。

3. 提取方法：

   • 通过从雷公藤药材中进行多次回流提取，再使用二氯甲烷溶解浸膏，并经过碱洗去除杂质，然后利用硅胶柱层析法进一步分离纯化。

4. 含量测定与鉴定方法：采用薄层色谱结合扫描法或HPLC（高效液相色谱）等技术进行含量测定和纯度检测。具体过程包括：

   • 精密称取样品并溶解，点样于同一块薄层板上；
   • 按照特定的展开条件进行展开，并使用双波长反射法扫描获得吸收度积分值；
   • 通过外标两点法定量计算含量。

5. 药理作用：雷公藤甲素具有广泛的生物活性，包括但不限于：

   • 抗氧化作用
   • 抗风湿作用
   • 防治老年性痴呆症等神经系统疾病的作用
   • 潜在的抗癌作用

6. 临床应用与研究方向：虽然雷公藤甲素展示了多种潜在疗效，但在实际临床使用时需谨慎。目前相关领域内正在进行更多关于其安全性和有效性的深入研究。

总之，雷公藤甲素作为一种重要的天然产物，在科学研究和药物开发中具有重要价值。但考虑到其可能带来的副作用或毒性，在进一步应用前需要更多的临床试验来验证其安全性及有效性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤甲素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇
  参考文献：
  名称：

  (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，将如式I所示的化合物在碱性试剂的存在下进行水解反应，即可；其中，R为甲酰基或苯甲酰基，所述的碱性试剂可为肼和/或碱金属氢氧化物。本发明的制备方法具有较佳的收率、无需使用剧毒试剂、避免了手性拆分并且易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN110759929B
• 作为产物：
  描述：

  14-O-phosphonooxymethyltriptolide disodium salt 在 alkaline phosphatase (from bovine intestinal mucosa, Type VII-S) 作用下， 生成 雷公藤甲素
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPTOLIDE PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE TRIPTOLIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2010129918A8

文献信息

• DERIVATIVES OF TRIPTOLIDE HAVING HIGH IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECT AND HIGH WATER SOLUBILITY, AND USES THEREOF
  申请人：FARREACH LAB.

  公开号：EP1552829A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides water soluble triptolide derivatives of formula I, II, IIIa, and IIIb, which have high immunosuppressive activity and in which R1 and R2 have the same meanings as defined in claims. The present invention also provides chemically synthetic methods of the triptolide derivatives of formula I, II, IIIa, and IIIb, and the use of the triptolide derivatives in the treatment of autoimmune deficiency diseases and inflammatory diseases correlated with immunosuppression.

  本发明提供了具有高免疫抑制活性的水溶性公路三酮衍生物的I、II、IIIa和IIIb式，其中R1和R2的含义与权利要求中定义的相同。本发明还提供了公路三酮衍生物的化学合成方法I、II、IIIa和IIIb式，以及在治疗与免疫抑制相关的自身免疫缺陷疾病和炎症性疾病中使用公路三酮衍生物。
• Novel nitric oxide-releasing derivatives of triptolide as antitumor and anti-inflammatory agents: Design, synthesis, biological evaluation, and nitric oxide release studies
  作者：Yingda Zang、Fangfang Lai、Junmin Fu、Chuangjun Li、Jie Ma、Chengjuan Chen、Ke Liu、Tiantai Zhang、Xiaoguang Chen、Dongming Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112079

  日期：2020.3

  A series of novel triptolide/furoxans hybrids were designed and synthesized as analogues of triptolide, which is a naturally derived compound isolated from the thunder god vine (Tripterygium wilfordii Hook. F). Some of these synthesized compounds exhibited antiproliferative activities in the nanomolar range. Among them, compound 33 exhibited both good antiproliferative activity and NO-releasing ability

  设计和合成了一系列新的雷公藤内酯/呋喃丹杂种，作为雷公藤内酯类似物，雷公藤内酯是从雷神藤蔓（Tripterygium wilfordii Hook。F）中分离得到的天然化合物。这些合成的化合物中的一些在纳摩尔范围内显示出抗增殖活性。其中，化合物33具有良好的抗增殖活性和NO释放能力，并且化合物33的急性毒性比雷公藤内酯醇降低了160倍以上（LD50 = 160.9 mg / kg）。而且，化合物33以低剂量（0.3mg / kg）显着抑制黑素瘤的生长，并且在体外和体内显示出强的抗炎活性。这些结果表明化合物33可能是有希望的进一步研究的候选者。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTION
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180015153A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention concerns the use of compounds for the treatment or prevention of Flavivirus infections, such as Zika virus infections. Aspects of the invention include methods for treating or preventing Flavivirus virus infection, such as Zika virus infection, by administering a compound or class of compound disclosed herein, such as a niclosamide compound, an emricasan compound, a cyclin-dependent kinase inhibitor, a proteasome inhibitor, or a combination of two or more of the foregoing, to a subject in need thereof; methods for inhibiting Flavivirus infections such as Zika virus infections in a cell in vitro or in vivo; pharmaceutical compositions; packaged dosage formulations; and kits for treating or preventing Flavivirus infections, such Zika virus infections.

  本发明涉及化合物用于治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染。该发明的方面包括通过给予本文所披露的化合物或化合物类别，如尼克洛酰胺化合物、恩米卡珊化合物、细胞周期依赖性激酶抑制剂、蛋白酶体抑制剂或前述两种或更多的组合，治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染的方法；在体外或体内抑制黄病毒感染，如寨卡病毒感染的方法；制药组合；包装剂量配方；以及用于治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染的工具包。
• [EN] GLUCOSE TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE GLUCOSE DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021178437A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  A major hurdle in the treatment of cancer is chemoresistance induced under hypoxia that is characteristic of tumor microenvironment. Triptolide, a potent inhibitor of eukaryotic transcription, possesses potent antitumor activity. However, its clinical potential has been limited by toxicity and water solubility. To address those limitations of triptolide, the present disclosure designed and synthesized glucose-triptolide conjugates (glutriptolides) and demonstrated their antitumor activity in vitro and in vivo. The glutriptolides disclosed herein possess improved stability in human serum, greater selectivity towards cancer over normal cells and increased potency against cancer cells. Importantly, the glutriptolides are more potent against cancer cells under hypoxic conditions in contrast to existing cytotoxic drugs. These glutriptolides also exhibit sustained antitumor activity, prolonging survival in a prostate cancer metastasis animal model. Together, these findings suggest a new strategy to overcome chemoresistance through conjugation of cytotoxic agents to glucose.

  在癌症治疗中的一个主要障碍是在肿瘤微环境中特有的缺氧诱导的化疗耐药性。雷公藤是一种强效的真核转录抑制剂，具有强大的抗肿瘤活性。然而，其临床潜力受到毒性和水溶性的限制。为了解决雷公藤的这些限制，本公开设计并合成了葡萄糖-雷公藤共轭物（葡萄糖雷公藤），并展示了它们在体外和体内的抗肿瘤活性。本公开的葡萄糖雷公藤在人血清中具有改善的稳定性，对癌细胞的选择性更大，对癌细胞的毒性也增加。重要的是，与现有的细胞毒性药物相比，这些葡萄糖雷公藤在缺氧条件下对癌细胞更具毒性。这些葡萄糖雷公藤还表现出持续的抗肿瘤活性，在前列腺癌转移动物模型中延长了生存时间。总的来说，这些发现表明通过将细胞毒性药物与葡萄糖结合的新策略可以克服化疗耐药性。
• 一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：湖北大学

  公开号：CN106995450B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途，所述雷公藤甲素衍生物的化学结构式如下所示：其中R1，R2＝H、CH3或NH2；R3，R4，R5＝H、CH3、NH2、OCH3或X。本发明在保持雷公藤甲素生物活性的前提下，降低雷公藤甲素的毒副作用，使雷公藤甲素能够安全有效地应用于临床。