(Z)-3-碘丙烯酸甲酯 | 6214-23-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-碘丙烯酸甲酯
• 中文别名: 甲基(2Z)-3-碘丙烯酸酯
• 英文名称: methyl (2Z)-3-iodoprop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-iodoacrylate；(Z)-methyl 3-iodoacrylate；methyl (Z)-3-iodopropenoate；methyl (2Z)-3-iodoacrylate；(Z)-3-iodopropenoic acid methyl ester；methyl (Z)-3-iodoprop-2-enoate；methyl 3-iodo-(2Z) propenoate；methyl cis-3-iodoacrylate；methyl (Z)-iodoacrylate
• CAS: 6214-23-9
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: SUQXOFVGKSUSSM-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以8.70 g的产率得到(E)-3-碘丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成白术十二烯A，共轭的2（E），8（Z），10（E）-三烯-4,6-二炔

  摘要：

  报道了聚乙炔天然产物白术去甲炔A的第一次全合成。共轭的8（Z），10（E）-二烯部分的立体选择性构建是通过束缚的闭环复分解方法实现的，该方法包括Ru催化的RCM，然后进行碱基诱导的消除。Pd催化的Cadiot–Chodkiewicz偶联用于二炔的合成。总体而言，以最长的线性序列以九个步骤合成了白术十二指肠素A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00274
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-碘丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不饱和 Criegee 中间体中的快速烯丙基 1,6 H 原子转移

  摘要：

  通过红外活化 2-丁烯氧化物 Criegee 中间体，建立了一种新的烯丙基 1,6 氢原子转移机制，导致非常快速的单分子衰变为羟基 (OH) 自由基产物。一种新的前体Z / E -1,3-diiodobut-1-ene 被合成并在氧气存在下光解以产生新的四碳 Criegee 中间体，该中间体在乙烯基和羰基氧化物基团之间具有扩展共轭，有助于快速烯丙基1,6 H 原子转移。一种低能反应途径，涉及将 2-氧化丁烯醛从低能 ( tZZ ) 构象异构体转化为高能 ( cZZ ) 构象异构体，然后通过1,6 氢转移理论上预测了一个七元环过渡态，并在实验上表明会产生 OH 产物。2-氧化丁烯醛的低位 ( tZZ ) 构象异构体是根据计算的非谐波频率和其构象异构体的强度来识别的。用紫外激光诱导荧光检测 OH 产物在基本 CH 拉伸区域记录的实验 IR 作用光谱揭示了低位 ( tZZ ) 构象异构体在 2996

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00055

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，