(Z)-3-羟基-1,3-二(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 | 127191-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-3-羟基-1,3-二(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1,3-bis(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-Hydroxy-1,3-di(2-thienyl)-2-propen-1-one；(Z)-3-hydroxy-1,3-dithiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 127191-99-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: LSZVMHRIKBGPFO-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-羟基-1,3-二(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-thienyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Conradie, Marrigje M.; Muller, Alfred J.; Conradie, Jeanet, South African Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, p. 13 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-thienyl)-1,3-propanedione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-3-羟基-1,3-二(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酮-烯醇互变异构中的取代基作用。第3部分。1取代对β-二羰基化合物平衡组成的影响

  摘要：

  酮-烯醇互变异构的烯醇含量和平衡自由能已在40°C下在氘代氯仿和二甲基亚砜-d 6（DMSO）中通过1 H nmr测定了一系列的1,3-二酮。已经研究了含有甲基，苯基，叔丁基，2-噻吩基，三氟甲基和乙氧基的化合物。DMSO中的平衡自由能以线性加和效应为特征，并且已经计算出代表由取代基产生的变化的取代基参数。在20–60°C的温度范围内获得了平衡的焓和熵。根据取代基对烯醇能量的影响，讨论了烯丙基1J CH =耦合常数与DMSO中的平衡自由能之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90039-7

文献信息

• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。
• Substituent effects in keto-enol tautomerism. Part 3.1 influence of substitution on the equilibrium composition of of β-dicarbonyl compounds
  作者：M. Bassetti、G. Cerichelli、B. Floris

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90039-7

  日期：1988.1

  effect, and substituent parameters, representing the variation produced by the substituent, have been calculated. Equilibrium enthalpy and entropy have been obtained in the range of temperature 20–60°C. A correlation between enolic 1JCH= coupling constants and equilibrium free energies in DMSO is discussed in terms of substituent effects on the energy of the enol.

  酮-烯醇互变异构的烯醇含量和平衡自由能已在40°C下在氘代氯仿和二甲基亚砜-d 6（DMSO）中通过1 H nmr测定了一系列的1,3-二酮。已经研究了含有甲基，苯基，叔丁基，2-噻吩基，三氟甲基和乙氧基的化合物。DMSO中的平衡自由能以线性加和效应为特征，并且已经计算出代表由取代基产生的变化的取代基参数。在20–60°C的温度范围内获得了平衡的焓和熵。根据取代基对烯醇能量的影响，讨论了烯丙基1J CH =耦合常数与DMSO中的平衡自由能之间的相关性。
• Steady state and laser photolysis studies of keto-enol tautomerizations in 2-alkyl-1,3-diketones having five-membered rings in acetonitrile: Temporal UV-A sunscreen
  作者：Yurie Suwa、Minoru Yamaji

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.10.010

  日期：2016.2

  Keto-enol tautomerization in 2-alkyl-1,3-diketons having five-membered rings was studied using steady state and laser flash photolysis techniques in solution. The alkyl keto-diketones undergo photoinduced tautomerization mainly in the triplet state to the enol in acetonitrile. The alkyl enol-diketones, thus formed, undergo thermal tautomerization to the original keto forms in a few days. The alkyl enol-diketones show fast internal conversion from the excited singlet state to the ground state without yielding the corresponding isomeric forms (rotamer). Based on the computation for state energies of the keto, enol and isomer forms, a schematic energy diagram for the tautomerization was drawn. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BASSETTI, M.;CERICHELLI, G.;FLORIS, B., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2997-3004
  作者：BASSETTI, M.、CERICHELLI, G.、FLORIS, B.

  DOI：——

  日期：——
• BASSETTI, MAURO;CERICHELLI, GIORGIO;FLORIS, BARBARA, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 7, 236-237
  作者：BASSETTI, MAURO、CERICHELLI, GIORGIO、FLORIS, BARBARA

  DOI：——

  日期：——