(R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane | 87604-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R)-4-((S)-1-benzyloxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；4-[1-benzyloxy-(1S)-3-butenyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolane；(R)-4-[(S)-1-benzyloxy-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2R,3S)-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2-diol；(R)-4-[(S)-1-(Benzyloxy)-3-buten-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 87604-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ACOTVAFHSYWWGS-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（R）-甘油醛丙酮立体选择性合成（S）-奥拉西坦和（S）-GABOB。

  摘要：

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane
  参考文献：
  名称：

  在向（R）-2,3-异亚丙基甘油醛中添加一些有机金属试剂的空间过程中。光学活性α-苄氧基醛，醇，羧酸和1,2-二醇的合成。

  摘要：

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88039-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of the bottom-half of chlorothricolide
  作者：William R. Roush、Masanori Kageyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98725-2

  日期：1985.1

  The first enantioselective synthesis of a chlorothricolide intermediate is described. The synthesis features the intramolecular Diels-Alder reaction of tetraene 3.

  描述了氯环己内酯中间体的第一对映选择性合成。合成具有四烯3的分子内Diels-Alder反应。
• 天然产物Xylapyr roside A的选择性合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105859745B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明属化学合成领域，涉及天然产物Xylapyrroside A的选择性合成方法。本发明以(R)‑(+)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲醛为起始原料，经过格氏反应、羟基的苄基保护、脱叉酮保护、两羟基选择性的叔丁基二甲硅基和苄基保护、末端双键环氧化及碘代开环以及氧化得到(4S,5R)‑4,5‑双苄氧基‑6‑叔丁基二甲基硅氧基‑1‑碘代戊烷‑2‑酮与另一中间体5‑(((四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧)甲基)‑1H‑吡咯‑2‑甲醛经碱性条件下缩合及酸性条件下脱保护同时环合，最后合成目标产物。本发明操作简便，收率较高，且试剂原料廉价易得。
• Intramolecular Ene Reactions for Methylenecyclohexanol Synthesis
  作者：Chi-Ming Cheung、Donald Craig、Richard S. Todd

  DOI：10.1055/s-2001-17442

  日期：——

  Thermally-induced or Lewis acid-mediated intramolecular ene reactions of diastereomeric δ,ℇ-unsaturated ketones give methylenecyclohexanols in high yield and with excellent diastereoselectivity.

  热诱导或路易斯酸介导的顺反异构体δ,β-不饱和酮的分子内ene反应可高产率且具有优异的分子选择性生成亚甲基环己醇。
• Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence
  作者：Johann Mulzer、Michael Scharp

  DOI：10.1055/s-1993-25913

  日期：——

  A practical 13-step synthesis of the title compounds suitable for the gram scale has been developed. Key steps are Sharpless resolution, Claisen rearrangement, epoxidation and intramolecular SN2 ring closure to form the pyrrolizidine system.

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。
• Synthesis of a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere, a Core Unit of the HIV Protease Inhibitors Ritonavir and Lopinavir, and Its C-5 Epimer
  作者：Batchu Rao、Gopishetti Bhaskar、Anchoori Kumar、Errabelli Ramu

  DOI：10.1055/s-2008-1067252

  日期：2008.10

  A short synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere, a core unit of the HIV protease inhibitors ritonavir and lopinavir, and its C-5 epimer is described.

  描述了羟基乙烯二肽等排体的简短合成，它是 HIV 蛋白酶抑制剂利托那韦和洛匹那韦的核心单元，及其 C-5 差向异构体。