BocTyr(CH2OH)OMe | 216774-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BocTyr(CH2OH)OMe
• 英文别名: N-Boc-4-hydroxymethyl-L-phenylalanine methyl ester；Boc-Phe(p-CH2OH)-OMe；N-tert-butyloxycarbonyl-L-(p-hydroxymethyl)phenylalanine methyl ester；N-tert-butyloxycarbonyl-(p-hydroxymethyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl 4-(hydroxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate；methyl (2S)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 216774-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: PJNZSINWFSQGIN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BocTyr(CH2OH)OMe 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS CONTAINING, METHODS INVOLVING, AND USES OF NON-NATURAL AMINO ACIDS AND POLYPEPTIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1828224B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到BocTyr(CH2OH)OMe
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3

文献信息

• Stabilized ¹¹¹In-Labeled sCCK8 Analogues for Targeting CCK2-Receptor Positive Tumors: Synthesis and Evaluation
  作者：Susan Roosenburg、Peter Laverman、Lieke Joosten、Annemarie Eek、Wim J. G. Oyen、Marion de Jong、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft、Otto C. Boerman

  DOI：10.1021/bc900465y

  日期：2010.4.21

  cholecystokinin-8 (CCK8) peptide analogues can be used for peptide receptor radionuclide imaging and therapy for tumors expressing CCK2/gastrin receptors. Earlier findings indicated that sulfated CCK8 (sCCK8, Asp-Tyr(OSO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2) may have better characteristics for peptide receptor radionuclide therapy (PRRT) than gastrin analogues. However, sCCK8 contains an easily hydrolyzable

  放射性标记的胆囊收缩素8（CCK8）肽类似物可用于肽受体放射性核素显像和治疗表达CCK2 /胃泌素受体的肿瘤。较早的发现表明，硫酸化的CCK8（sCCK8，Asp-Tyr（OSO 3 H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH 2）可能比肽胃泌素类似物具有更好的肽受体放射性核素治疗特性。但是，sCCK8含有易于水解的硫酸化酪氨酸残基和两个容易氧化的蛋氨酸残基。在这里，我们描述了稳定的sCCK8类似物的合成，抗水解和氧化。水解稳定性是通过将Tyr（OSO 3 H）部分替换为健壮的等规磺酸盐Phe（p -CH 2SO 3 H）。用正亮氨酸（Nle）或高炔丙基甘氨酸（HPG）取代甲硫氨酸避免了不希望的氧化副反应。通过修饰已知的合成途径合成的1-酪氨酸苯丙氨酸类似物Phe（p -CH 2 SO 3 H）被掺入三种肽中：sCCK8 [Phe 2（p -CH 2 SO 3 H），Met
• Synthesis of novel chiral amino acids possessing a porphyrin moiety
  作者：Hitoshi Tamiaki、Motoki Onishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00101-9

  日期：1999.3

  Phenylalanine derivatives bearing a porphyrin moiety at the para-position were prepared in an enantiomerically pure form. The synthetic nonnatural aromatic amino acid reacted with amines and acids to give novel functionalized peptides without loss of the enantiomeric purity.

  以对映体纯的形式制备在对位带有卟啉部分的苯丙氨酸衍生物。合成的非天然芳族氨基酸与胺和酸反应，得到新的功能化肽，而不会损失对映体纯度。
• Synthesis and evaluation of the sensitivity and vibrational lifetimes of thiocyanate and selenocyanate infrared reporters
  作者：Daniel E. Levin、Andrew J. Schmitz、Shawn M. Hines、Kevin J. Hines、Matthew J. Tucker、Scott H. Brewer、Edward E. Fenlon

  DOI：10.1039/c5ra27363c

  日期：——

  Infrared spectroscopy demonstrates that thiocyanate and selenocyanate groups are sensitive reporters with vibrational lifetimes in the 100–300 ps range.

  红外光谱表明，硫氰酸盐和硒氰酸盐基团是具有振动寿命在100-300皮秒范围内的敏感报告物。
• PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20080045521A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to compounds that inhibit of a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to a5b1 antagonists that also exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物在温血动物（如人类）中治疗具有明显血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的制药用途。本发明还涉及a5b1拮抗剂，其还表现出对其他整合素的适当选择性特征。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE HYDROXYMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLALANINE
  申请人：NAKAZAWA Masakazu

  公开号：US20080241896A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention provides a production method of optically active hydroxymethyl-substituted phenylalanine, which includes reducing cyano-substituted benzylidene hydantoin (1) to give aminomethyl-substituted benzyl hydantoin (2) or a salt thereof, converting an amino group of the aminomethyl-substituted benzyl hydantoin (2) or a salt thereof to a hydroxyl group to give hydroxymethyl-substituted benzyl hydantoin (3), treating the hydroxymethyl-substituted benzyl hydantoin (3) with an enzyme to give D-hydroxymethyl-substituted phenylalanine (4 a ) or a salt thereof, or L-hydroxymethyl-substituted phenylalanine (4 b ) or a salt thereof. According to the present invention, a production method capable of conveniently producing optically active hydroxymethyl-substituted phenylalanine on an industrial scale can be provided.

  本发明提供了一种光学活性的羟甲基取代苯丙氨酸的生产方法，包括将氰基取代苯并咪唑酮（1）还原为氨基甲基取代苯并咪唑酮（2）或其盐，将氨基甲基取代苯并咪唑酮（2）或其盐的氨基转化为羟基，得到羟甲基取代苯并咪唑酮（3），用酶处理羟甲基取代苯并咪唑酮（3）得到D-羟甲基取代苯丙氨酸（4a）或其盐，或L-羟甲基取代苯丙氨酸（4b）或其盐。根据本发明，可以提供一种能够方便地在工业规模下生产光学活性羟甲基取代苯丙氨酸的生产方法。