(S)-1-benzyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one | 216063-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one；(4S)-1-benzyl-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 216063-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DECCHABSYSOJSZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-benzyloxy-butyric acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-1-benzyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（R）-甘油醛丙酮立体选择性合成（S）-奥拉西坦和（S）-GABOB。

  摘要：

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.035

文献信息

• SmI₂-Mediated Intermolecular Coupling of γ-Lactam <i>N</i>-α-Radicals with Activated Alkenes: Asymmetric Synthesis of 11-Hydroxylated Analogues of the Lead Compounds CP-734432 and PF-04475270
  作者：Kong-Zhen Hu、Jie Ma、Shi Qiu、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo301277n

  日期：2013.3.1

  represents the first intermolecular coupling reaction of the γ-lactam N-α-alkyl radicals of types B, B1, and B2 with activated alkenes. Two radical-based mechanisms were suggested. The asymmetric synthesis of the 11-hydroxylated analogue of the highly selective EP4 receptor agonist PF-04475270 (30), the 11-hydroxylated analogue of ocular hypotensive CP-734432 (31), compounds 35 and 36 have been achieved on

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。
• US9725442B2
  申请人：——

  公开号：US9725442B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• Stereoselective synthesis of (S)-oxiracetam and (S)-GABOB from (R)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Ishita Sanyal、Brajesh Shukla、Piyali Deb Barman、Asish Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.035

  日期：2013.5

  Synthetic routes to (S)-oxiracetam and (S)-GABOB have been developed starting from (R)-glyceraldehyde acetonide through its conversion to an appropriate aldehyde intermediate followed by reductive amination using glycinamide hydrochloride/benzyl amine and subsequent chemical transformations.

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。