(2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol | 99838-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-5-hexene-1,2-diol；(2R,3S)-3-phenylmethoxyhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 99838-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BGYXGNJBEYBCOH-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（R）-甘油醛丙酮立体选择性合成（S）-奥拉西坦和（S）-GABOB。

  摘要：

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane 在 dowex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性碘诱导的烯烃缩醛环化反应。在合成3-脱氧-外糖和取代的四氢呋喃中的应用

  摘要：

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.091

文献信息

• Retro-Claisen Condensation with FeIII as Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Dasireddi Chandra Rao、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/ejoc.201000140

  日期：2010.5

  An iron(III) salt catalyzed retro-Claisen condensation between an alcohol and a 1,3-diketone was investigated. The mechanism involves the formation of a metal-induced six-membered cyclic transition state and cleavage of the C–C bond. Regioselective esterification and one-pot conversion of silyl ethers into esters with good yields was observed. Simple reaction conditions, high yields, and broad scope

  研究了铁 (III) 盐催化醇和 1,3-二酮之间的逆克莱森缩合反应。该机制涉及金属诱导的六元环状过渡态的形成和 C-C 键的断裂。观察到区域选择性酯化和甲硅烷基醚以良好产率一锅法转化为酯。反应条件简单，收率高，反应范围广，说明该方法具有良好的合成实用性。
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• On the steric course of the addition of some organometallic reagents to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde. Synthesis of optically active α-benzyloxy aldehydes, alcohols, carboxylic acids and 1,2-diols.
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88039-9

  日期：1983.1

  Organo-titanium and organo-zinc reagents were added stereoselectively to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde (1) to give the alcohols 23, which were converted into the optically active derivatives 4–11.

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。
• An Efficient Protocol for Alcohol Protection Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Ch. Bhujanga Rao、B. Chinnababu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1021/jo901374k

  日期：2009.11.20

  A simple and highly efficient protocol for pivaloylation of alcohols without using a catalyst under solvent-free conditions has been developed. The key advantages of the reaction are short reaction time, high yields, simple workup, and no need for further purification. Selectivity was observed between primary alcohols vs. secondary alcohols and aliphatic alcohols vs. aromatic alcohols. The accentuated

  已经开发了一种简单且高效的方法，可在无溶剂条件下不使用催化剂的情况下进行醇的聚乙烯醇缩聚反应。该反应的主要优点是反应时间短，产率高，后处理简单并且不需要进一步纯化。在伯醇对仲醇与脂族醇对芳族醇之间观察到选择性。我们观察到的该方法的突出相关现象是将TBS保护基一键转换为羟基的Piv保护基。
• 天然产物Xylapyr roside A的选择性合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105859745B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明属化学合成领域，涉及天然产物Xylapyrroside A的选择性合成方法。本发明以(R)‑(+)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲醛为起始原料，经过格氏反应、羟基的苄基保护、脱叉酮保护、两羟基选择性的叔丁基二甲硅基和苄基保护、末端双键环氧化及碘代开环以及氧化得到(4S,5R)‑4,5‑双苄氧基‑6‑叔丁基二甲基硅氧基‑1‑碘代戊烷‑2‑酮与另一中间体5‑(((四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧)甲基)‑1H‑吡咯‑2‑甲醛经碱性条件下缩合及酸性条件下脱保护同时环合，最后合成目标产物。本发明操作简便，收率较高，且试剂原料廉价易得。