2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone | 16629-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone
• 英文别名: <4-Methoxy-phenyl>--keton；Dichlorofluoromethyl 4-methoxyphenyl ketone；2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 16629-88-2
• 化学式: C₉H₇Cl₂FO₂
• 分子量: 237.058
• InChiKey: FKNLIPPPBUQDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1, 1-Diaryl- and 1-Aryl-2-chloro-2-fluoroethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1275
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母制备各种α-氟代芳基酮的新合成路线及其对映选择性还原

  摘要：

  通过二氯氟甲基芳基醇的氧化获得高度亲电的二氯氟甲基芳基酮。随后使用甲醛合次硫酸氢钠（Rongalite）和还原性脱卤系统SnCl 2 / Al对这些酮进行脱氯，分别制得各种氟甲基芳基酮和氯氟甲基芳基酮。使用廉价的面包酵母不对称地还原这些氟化酮，可制得具有不同对映选择性的相应的氟甲基芳基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.019

文献信息

• A high performance oxidation method for secondary alcohols by inductive activation of TEMPO in combination with pyridine–bromine complexes
  作者：Zhen-Wu Mei、Takumi Omote、Mounir Mansour、Hiroyuki Kawafuchi、Yutaka Takaguchi、Anny Jutand、Sadao Tsuboi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.051

  日期：2008.11

  A new TEMPO-mediated catalytic oxidation method in combination with Py center dot HBr3 (stoichiometric) is developed for oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones. The performance of this oxidizing system is better compared with that of TEMPO method combined with R4NBr3 center dot Poly(4-vinylpyridine) HBr3 can be used in place of Py center dot HBr3. The electron-withdrawing substituent at the C-4 position of TEMPO increases the reactivity of TEMPO significantly in the oxidation of electron-deficient alcohols Such as polyhaloalkylmethanols. Inductive effect of the substituent of TEMPO is discussed through the characterization of the redox potential of N-O radical by cyclic voltammetry. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.