(R)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine | 1246567-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (1R)-2-Fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1246567-33-8
• 化学式: C₉H₁₂FNO
• 分子量: 169.199
• InChiKey: GNDIMHGDBHXPAB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine 、 (R)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的1-芳基-2-氟乙胺。高效脂肪酶催化的拆分和对Mitsunobu转化方案的限制

  摘要：

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.081

文献信息

• Catalytic Promiscuity of Transaminases: Preparation of Enantioenriched β-Fluoroamines by Formal Tandem Hydrodefluorination/Deamination
  作者：Aníbal Cuetos、Marina García-Ramos、Eva-Maria Fischereder、Alba Díaz-Rodríguez、Gideon Grogan、Vicente Gotor、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/anie.201510554

  日期：2016.2.24

  industrial biocatalysis and enable the preparation of optically pure amines. For these transformations they require either an amine donor (amination of ketones) or an amine acceptor (deamination of racemic amines). Herein transaminases are shown to react with aromatic β‐fluoroamines, thus leading to simultaneous enantioselective dehalogenation and deamination to form the corresponding acetophenone

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。