2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine | 929972-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 929972-37-2
• 化学式: C₉H₁₂FNO
• mdl: MFCD09040716
• 分子量: 169.199
• InChiKey: GNDIMHGDBHXPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine 在 磷酸吡哆醛 、 chromobacterium violaceum transaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转氨酶的催化混杂：通过形式串联加氢脱氟/脱氨反应制备对映体富集的β-氟胺

  摘要：

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201510554
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  转氨酶的催化混杂：通过形式串联加氢脱氟/脱氨反应制备对映体富集的β-氟胺

  摘要：

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201510554

文献信息

• Enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethylamines. Efficient lipase-catalysed resolution and limitations to the Mitsunobu inversion protocol
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.081

  日期：2010.8

  inversion protocol starting with enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethanols using phthalimide as nucleophile was employed in the synthesis of the (S)-1-aryl-2-fluoroethylamines. Both the inversion efficiency and yield depended on the aromatic substituents. For six of the substrates, clean inversion of the stereochemistry was observed. However, racemisation and low yields were the result when electron-donating

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。
• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE SUBSTITUES
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2003099818A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A variety of low molecular weight, guanidino-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases. The compounds have the structure of Formulas (IA), (IB), or (IC): where the values of the variable are defined herein.

  提供了一种多种低分子量、含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。这些化合物在治疗MC4-R介导的疾病中很有用。这些化合物的结构如公式(IA)、(IB)或(IC)所示：其中变量的值在此处定义。
• Substituted quinazolinone compounds
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：US20040019049A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A variety of low molecular weight, guanidino-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases. The compounds have the structure IA, IB, or IC where the values of the variable are defined herein. 1

  提供了一系列低分子量、含胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。这些化合物在治疗MC4-R介导的疾病方面具有用途。这些化合物具有结构IA、IB或IC，其中变量的值在此处定义。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS WITH REDUCED BIOACCUMULATION<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE AVEC BIOACCUMULATION REDUITE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005051391A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein.

  提供了一种多种小分子，含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者投药时，这些化合物对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物具有IA和IB的公式。IA和IB具有以下结构，其中Z具有下面所示的公式，其余变量在此定义。