6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 135415-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: ((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135415-92-8
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₄O₆
• 分子量: 571.845
• InChiKey: ZLPSPCBQPLCOIH-HDKZTWHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-[2-(benzyloxycarbonylamino)-1-thioethyl]-pentyl-6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成肝素寡糖的微阵列

  摘要：

  我们首次制备了含有合成肝素寡糖的微阵列，以阐明各种生物过程中涉及的肝素-蛋白质相互作用。为此，我们开发了一种新型接头策略，该策略与合成高度硫酸化寡糖所需的保护基操作兼容，也可以扩展到自动化固相方法。正交保护的胺接头的战略布局是阵列构建成功的关键。这些肝素芯片允许使用大约皮摩尔的蛋白质对低聚糖进行高通量筛选。通过探测两种肝素结合生长因子 FGF-1 和 FGF-2 的碳水化合物亲和力，证明了新方法的潜力，

  DOI：

  10.1021/ja057584v
• 作为产物：
  描述：

  1-邻叔丁基二甲基甲硅烷基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009
• 作为试剂：
  描述：

  Trichloroacetimidate 、 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 作用下， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  ANTICOAGULANT COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及抗凝剂（即阻止血液凝结的物质）。更具体地说，本发明涉及口服可用的抗血栓寡糖。

  公开号：

  US20100081708A1

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。
• Synthesis of amine-functionalized heparin oligosaccharides for the investigation of carbohydrate–protein interactions in microtiter plates
  作者：Susana Maza、Giuseppe Macchione、Rafael Ojeda、Javier López-Prados、Jesús Angulo、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/c2ob06607f

  日期：——

  of well-defined oligosaccharides is crucial for the establishment of structure-activity relationships for specific sequences of heparin, contributing to the understanding of the biological role of this polysaccharide. It is highly convenient that the synthetic oligosaccharides contain an orthogonal functional group that allows selective conjugation of the probes and expands their use as chemical tools

  明确定义的低聚糖的合成对于建立肝素特定序列的构效关系至关重要，有助于理解这种多糖的生物学作用。合成寡糖包含一个正交的官能团是非常方便的，该官能团允许探针的选择性缀合并扩大其在糖生物学中的化学工具的用途。我们在这里介绍使用n + 2模块化方法合成的一系列胺官能化肝素寡糖。仔细优化糖基化反应的条件，以有效地生产所需的合成中间体，该中间体在还原端带有一个N-苄氧羰基保护的氨基乙基间隔基。微波加热的使用大大简化了O和N硫化步骤，避免与这些反应相关的实验问题。将合成的寡糖固定在384孔微量滴定板中，并成功用肝素结合蛋白碱性成纤维细胞生长因子FGF-2进行探测。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白质的相互作用，并确定了合成肝素衍生物的表面解离常数。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白
• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• Synthesis of new fluorescently labeled glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Varma Saikam、Riya Raghupathy、Mahipal Yadav、Veeranjaneyulu Gannedi、Parvinder Pal Singh、Naveed A. Qazi、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.005

  日期：2011.8

  The borondipyrromethene (BODIPY) labeled new glycosylphosphatidylinositol (GPI) molecules were synthesized as cellular probes to study the chemical basis of microdomain organization of GPI-anchored proteins and cholesterol in plasma membrane. The synthesis enabled by a new stereo-selective glycosylation of myo-d-inositol acceptor led to the preparation of optically pure glucosaminyl-(1-6)-α-phosph

  合成了硼联苯二甲亚甲基（BODIPY）标记的新糖基磷脂酰肌醇（GPI）分子作为细胞探针，研究了GPI锚定蛋白质和质膜中胆固醇的微区组织的化学基础。合成能够通过一个新的立体选择性糖基化肌醇- d肌醇受体导致光学纯glucosaminyl-（1-6）-α-磷脂酰的制备肌醇- d肌醇和其非天然立体异构体。
• Glycosylation efficiencies on different solid supports using a hydrogenolysis-labile linker
  作者：Mayeul Collot、Steffen Eller、Markus Weishaupt、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.9.13

  日期：——

  Automated oligosaccharide assembly requires suitable linkers to connect the first monosaccharide to a solid support. A new hydrogenolysis-labile linker that is stable under both acidic and basic conditions was designed, synthesized and coupled to different resins. Glycosylation and cleavage efficiencies on these functionalized solid supports were investigated, and restrictions for the choice of solid support for oligosaccharide synthesis were found.

  自动寡糖组装需要适当的连接剂将第一个单糖连接到固相支持物上。设计、合成并耦合了一种新的氢解链解链剂，该链解链剂在酸性和碱性条件下均稳定。对这些功能化固相支持物上的糖基化和裂解效率进行了研究，并发现了在寡糖合成中固相支持物选择的限制。