O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 135362-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 135362-95-7
• 化学式: C₅₅H₆₀Cl₃N₇O₁₈
• 分子量: 1213.48
• InChiKey: DLIGWNWFFHNINR-WHIPLOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  318.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.5%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-azidooxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺达肝癸钠五糖中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学制备技术领域的磺达肝癸钠五糖中间体及其制备方法，具体是磺达肝癸钠五糖中间体的制备方法，包括磺达肝癸钠的三糖中间体，以及相关的制备方法。本发明设计了一条新的合成路线来制备磺达肝癸钠五糖中间体。这条路线具有反应温和、反应选择性好、可控性强、操作难度低，非常有利于工业化生产的实现；并且本发明的路线成本低廉，使得本发明的方法能够满足大规模工业化生产的要求。

  公开号：

  CN103601766B
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 O-(6-O-acetyl-2-azide-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  磺达肝癸钠五糖中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学制备技术领域的磺达肝癸钠五糖中间体及其制备方法，具体是磺达肝癸钠五糖中间体的制备方法，包括磺达肝癸钠的三糖中间体，以及相关的制备方法。本发明设计了一条新的合成路线来制备磺达肝癸钠五糖中间体。这条路线具有反应温和、反应选择性好、可控性强、操作难度低，非常有利于工业化生产的实现；并且本发明的路线成本低廉，使得本发明的方法能够满足大规模工业化生产的要求。

  公开号：

  CN103601766B

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。