1,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose | 136172-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-bis-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-3,4-bis-O-benzyl-alpha,beta-D-glucopyranose；1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose；1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose；1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-|A,|A-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R)-6-acetyloxy-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136172-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₇
• 分子量: 469.494
• InChiKey: LFNIPGXHEHYFCA-ZVCDOGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-BETA-D-吡喃葡萄糖2-(4-甲基苯磺酸酯) 在 sodium azide 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，制备方法包括：(1)在缚酸剂存在下使式(Ⅰ)所示的化合物与取代基磺酸酐和/或取代基磺酰卤发生酯化反应，生成式(II)所示的化合物；(2)使式(II)所示的化合物在酸性条件下进行开环反应，生成式(Ⅲ)所示的化合物；(3)使式(Ⅲ)所示的化合物与一卤化苄在碱性条件下进行苄基化反应，生成式(IV)所示的化合物；(4)使式(IV)所示的化合物与碱金属叠氮化盐进行叠氮化反应，生成式(Ⅴ)所示的化合物，及使式(Ⅴ)所示的化合物在乙酸酐和三氟乙酸的混合溶液中发生内醚开环和乙酰化反应，生成式(Ⅵ)所示的化合物；本发明的方法可取得理想的产物收率，且原料廉价易得，三废较少。

  公开号：

  CN109096348B

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。
• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• PREPARATION OF MONOSACCHARIDES, DISACCHARIDES, TRISACCHARIDES, AND PENTASACCHARIDES OF HEPARINOIDS
  申请人：FORMOSA LABORATORIES, INC.

  公开号：US20170015695A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides preparations of monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, and pentasaccharides of heparinoids. The present invention also provides novel monosaccharides, disaccharides, trisaccharides and pentasaccharides for use in the preparation of heparinoids.

  本发明提供了肝素样单糖、二糖、三糖和五糖的制备方法。本发明还提供了用于制备肝素样化合物的新型单糖、二糖、三糖和五糖。
• <scp>2‐Diphenylphosphinoyl</scp> ‐acetyl as a Remote Directing Group for the Highly Stereoselective Synthesis of <scp>β‐Glycosides</scp>
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Ao Liu、Qianhui Sun、Huiyong Sun、Peng Xu、Guolong Li、Yingying Song、Weijia Xie、Haopeng Sun、Biao Yu、Wei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100865

  日期：2022.2.15

  control in glycosylation represents one of the most challenging tasks in carbohydrate chemistry. In this report, the easily accessible 2-diphenylphosphinoyl-acetyl (DPPA) group was developed as a highly stereodirecting group for catalytic glycosylation via hydrogen-bond mediated delivery of the alcoholic acceptors. TMSOTf-catalyzed glycosylation with DPPA-installed glycosyl imidate donors displayed

  异头糖苷键的构型对于维持碳水化合物分子的生物学功能和活性至关重要。然而，它们在糖基化中的立体化学控制是碳水化合物化学中最具挑战性的任务之一。在本报告中，易于获得的 2-二苯基膦酰基-乙酰基 (DPPA) 基团被开发为一种高度立体定向的基团，用于通过氢键介导的醇受体传递进行催化糖基化。TMSOTf 催化的糖基化与 DPPA 安装的糖基亚胺酸酯供体表现出优异的 β-选择性和广泛的底物范围，特别适用于从缺电子的不良受体合成具有挑战性的 β-构型 2-脱氧和 2-叠氮基-2-脱氧糖苷，空间位阻和结构刚度。2不影响酸或碱不稳定的官能团，促进快速转化为重要的生物分子，如糖醛酸和 2,6-脱氧糖苷。这种 DPPA 指导的糖基化的应用在使用 2,4- O-糖基化供体以收敛方式合成皂苷薯蓣皂苷时进一步突出。
• A Modular Strategy Toward the Synthesis of Heparin-like Oligosaccharides Using Monomeric Building Blocks in a Sequential Glycosylation Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Bas Stubba、Marialuisa Schiattarella、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ja045613g

  日期：2005.3.1

  A novel flexible assembly strategy is described for the modular synthesis of heparin and heparan sulfates. The reported strategy uses monomeric building blocks to construct the oligosaccharide chain to attain a maximum degree of flexibility. In the assembly, 1-hydroxyl glucosazido- and 1-thio uronic acid donors are combined in a sequential glycosylation protocol using sulfonium triflate activator systems

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。