n-penten-4-yl-6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 882167-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-penten-4-yl-6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 882167-02-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: FDHBKQIGSCGNBL-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-penten-4-yl-6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 {2-[5-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentane-1-sulfonyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成肝素寡糖的微阵列

  摘要：

  我们首次制备了含有合成肝素寡糖的微阵列，以阐明各种生物过程中涉及的肝素-蛋白质相互作用。为此，我们开发了一种新型接头策略，该策略与合成高度硫酸化寡糖所需的保护基操作兼容，也可以扩展到自动化固相方法。正交保护的胺接头的战略布局是阵列构建成功的关键。这些肝素芯片允许使用大约皮摩尔的蛋白质对低聚糖进行高通量筛选。通过探测两种肝素结合生长因子 FGF-1 和 FGF-2 的碳水化合物亲和力，证明了新方法的潜力，

  DOI：

  10.1021/ja057584v
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到n-penten-4-yl-6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成肝素寡糖的微阵列

  摘要：

  我们首次制备了含有合成肝素寡糖的微阵列，以阐明各种生物过程中涉及的肝素-蛋白质相互作用。为此，我们开发了一种新型接头策略，该策略与合成高度硫酸化寡糖所需的保护基操作兼容，也可以扩展到自动化固相方法。正交保护的胺接头的战略布局是阵列构建成功的关键。这些肝素芯片允许使用大约皮摩尔的蛋白质对低聚糖进行高通量筛选。通过探测两种肝素结合生长因子 FGF-1 和 FGF-2 的碳水化合物亲和力，证明了新方法的潜力，

  DOI：

  10.1021/ja057584v