4'-C-methylcytidine | 153186-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-C-methylcytidine
• 英文别名: 1-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 153186-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: MUBNRBNWTUDOEJ-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

4′-α-甲基胞苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-methylcytidine 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C-Methyl Nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-deoxy, 2',3'-unsaturated and 2',3'-dideoxynucleoside analogues, which have an additional methyl group at the 4'-position, have been synthesized. When evaluated for their inhibitory activity against HIV in MT-4 cell, 2'-deoxy-4'-C-methyl nucleosides exhibited potent activity.

  DOI：

  10.1080/07328319608002385
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三苯基膦 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Methods and compositions for treating hepatitis C virus using 4'-modified nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040006007A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound, method and composition for treating a host infected with a hepatitis C viral comprising administering an effective hepatitis C treatment amount of a described 4′-disubstituted nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.

  提供一种用于治疗感染丙型肝炎病毒的宿主的化合物、方法和组合物，包括给予描述的4'-二取代核苷或其药用可接受的盐或前药的有效丙型肝炎治疗量。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20040229840A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染（特别是HCV感染）的活性剂结合使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses using 4'-modified nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20040006002A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A method and composition for treating a host infected with flavivirus or pestivirus comprising administering an effective flavivirus or pestivirus treatment amount of a described 4′-modified nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.

  提供一种用于治疗感染黄病毒或猪病毒的宿主的方法和组合物，包括给予所述的4'-修饰核苷或其药用可接受的盐或前药的有效黄病毒或猪病毒治疗剂量。