methyl (R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate | 104524-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate
• 英文别名: methyl (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate；(R)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate；methyl (R)-3-tert-butyldimethylsiloxy butanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxybutanoate；methyl (R)-beta-t-butyldimethylsilyloxybutyrate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 104524-19-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: YMQKYTUCHSHLJI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,6-asymmetric induction in Lewis acid promoted reactions of ε-methoxy- and ε-hydroxy-allylstannanes and aldehydes

  摘要：

  Allylstannanes with an epsilon-methoxy or epsilon-hydroxy substituent undergo reactions with aldehydes promoted by tin(IV)bromide to give syn-1,6-diol derivatives with useful regio- and stereo-selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79268-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 生成 methyl (R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  SHIBASAKI, MASAKATSU;IIMORI, TAKAMASA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL RUTHENIUM CARBONYL COMPLEX HAVING TRIDENTATE LIGAND, ITS PRODUCTION METHOD AND USE
  申请人：Kuriyama Wataru

  公开号：US20110237814A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a ruthenium carbonyl complex that is represented by the following Formula (1): RuXY(CO)(L)  (1) (in the Formula (1), X and Y, which may be the same or different from each other, represent an anionic ligand and L represents a tridentate aminodiphosphine ligand which has two phosphino groups and a —NH— group), its production method, and a method for production of alcohols by hydrogenation-reduction of ketones, esters, and lactones using the complex as a catalyst. The ruthenium carbonyl complex of the invention has a high catalytic activity and it can be easily prepared and handled.

  本发明涉及一种由以下化学式（1）表示的钌羰基配合物： RuXY(CO)(L)  (1) （在化学式（1）中，X和Y可以相同也可以不同，代表一个阴离子配体，L代表一个三牙螯合胺二膦配体，具有两个膦基团和一个—NH—基团），以及其制备方法，以及利用该配合物作为催化剂通过酮、酯和内酯的加氢还原生产醇的方法。 本发明的钌羰基配合物具有高催化活性，且易于制备和处理。
• A Practical Entry to the Crambescidin Family of Guanidine Alkaloids. Enantioselective Total Syntheses of Ptilomycalin A, Crambescidin 657 and Its Methyl Ester (Neofolitispates 2), and Crambescidin 800
  作者：D. Scott Coffey、Andrew I. McDonald、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja000234i

  日期：2000.5.1

  Among the most structurally remarkable guanidine natural products are the crambescidin/ptilomycalin A family of marine alkaloids. The evolution of a practical strategy for preparing pharmacologically significant crambescidin/ptilomycalin A alkaloids that lack oxidation at C13 is described. The first total syntheses of crambescidin 800 (2), crambescidin 657 (6), and neofolitispate 2 (7) are reported

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和
• Deoxyalkoxyamination of Alcohols for the Synthesis of <i>N</i> -Alkoxy-<i>N</i> -alkylbenzenesulfonamides
  作者：Qi-An Sun、Ze-Hai Lu、Xiao-Qiu Pu、Hui-Lian Hu、Jia-heng Zhang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201800526

  日期：2018.8.7

  A novel protocol for deoxyalkoxyamination of alcohols was developed, accessing a diverse range of N‐alkoxy‐N‐alkylbenzenesulfonamides.

  开发了一种用于醇的脱氧烷氧基胺化​​的新方案，可以使用各种N-烷氧基-N-烷基苯磺酰胺。
• Synthesis of β- and γ-Hydroxy α-Amino Acids via Enzymatic Kinetic Resolution and Cyanate-to-Isocyanate Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Agnieszka Październiok-Holewa、Urszula Klimczak、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/jo502026a

  日期：2014.12.5

  for stereoselective preparation of all four isomers of β- and γ-hydroxy α-amino acids is presented. The developed procedure is based on enzymatic kinetic resolution and cyanate-to-isocyanate rearrangement as key steps. Stereocontrol is achieved by proper choice of the starting hydroxyacid, the course of kinetic resolution, and the stereospecific sigmatropic rearrangement step, which proceeds with full

  提出了立体选择性制备β-和γ-羟基α-氨基酸的所有四个异构体的新策略。所开发的程序是基于酶促动力学拆分和氰酸酯至异氰酸酯重排的关键步骤。立体控制是通过动力学拆分的起始羟基酸，该课程的适当选择，和立体特异性σ重排步骤，其与完整的手性转移进行实现。
• A Scalable Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,6-Dimethyldihydro-2<i>H</i>-pyran-4(3<i>H</i>)-one
  作者：Ian S. Young、Matthew W. Haley、Annie Tam、Steven A. Tymonko、Zhongmin Xu、Ronald L. Hanson、Animesh Goswami

  DOI：10.1021/op500135x

  日期：2015.10.16

  Kulinkovich cyclopropanation of silyl protected (R)-ethyl 3-hydroxybutanoate, and subsequent oxidative fragmentation of the cyclopropanol. The resulting vinyl ketone intermediate was then subjected to oxidative Heck cyclization to form the enone substrate required for conjugate addition. A diastereoselective copper-catalyzed Grignard addition procedure was implemented to install the requisite methyl

  报道了（R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成。该策略的关键是Ti（O i Pr）4催化的甲硅烷基保护的Kulinkovich环丙烷化（R）-3-羟基丁酸乙酯，随后环丙醇的氧化裂解。然后将所得的乙烯基酮中间体进行氧化Heck环化反应以形成共轭物添加所需的烯酮底物。实施了非对映选择性铜催化的格氏试剂加成步骤，以安装必需的甲基，其中包括1,3-双（二苯基膦基）丙烷和三甲基甲硅烷基氯，大大提高了该方法的耐用性。