(R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-en-1-ol | 174419-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-en-1-ol
• CAS: 174419-63-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: BRSBWLRRFUQENI-AORWBKJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 diplodialide B
  参考文献：
  名称：

  二倍体二内酯-B的替代全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了二倍体二内酯-B 的对映选择性合成。为了实现这一目标，手性环氧化物的区域选择性开环、Jacobsen 水解动力学拆分和 Yamaguchi 大环内酯化的组合被用作关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663541
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二倍体二内酯-B的替代全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了二倍体二内酯-B 的对映选择性合成。为了实现这一目标，手性环氧化物的区域选择性开环、Jacobsen 水解动力学拆分和 Yamaguchi 大环内酯化的组合被用作关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663541

文献信息

• Stereoselective total synthesis of diplodialide A
  作者：Kolluri Ramakrishna、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Siddaiah Vidavalur、Boggu Jagan Mohan Reddy

  DOI：10.1007/s11696-020-01365-1

  日期：2021.3

  An efficient stereoselective total synthesis of Diplodialide A has been achieved from inexpensive and commercially available starting material (R)-propylene oxide. This linear synthesis utilizes Wittig reaction, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  Diplodialide A 的高效立体选择性全合成已由廉价且可商购的起始材料 (R)-环氧丙烷实现。这种线性合成利用 Wittig 反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤。
• Studies Directed Toward the Synthesis of Macrolactins: Asymmetric Synthesis of C₃-C₉and C₁₇-C₂₄Subunits of Macrolactin A
  作者：Shinji Tanimori、Yuuji Morita、Masakazu Tsubota、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919608003649

  日期：1996.2

  Abstract C3-C9 and C17-C24 subunits (2 and 3) of marine macrolide macrolactin A (1) were synthesized starting from known diol 5 and methyl (R)-3-hydroxybutylate 9 as chiral starting materials by straightforward manner.

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。
• An alternative total synthesis of diplodialide-B
  作者：Chiranjeevi Kalavakuntla、Vijaya Babu Kummari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2019.1663541

  日期：2019.12.2

  Abstract In this paper, an enantioselective synthesis of diplodialide-B has been described. To accomplish this target, a combination of regioselective ring opening of the chiral epoxide, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution and Yamaguchi macrolactonization were used as the key steps. Graphical Abstract

  摘要 本文描述了二倍体二内酯-B 的对映选择性合成。为了实现这一目标，手性环氧化物的区域选择性开环、Jacobsen 水解动力学拆分和 Yamaguchi 大环内酯化的组合被用作关键步骤。图形概要