(+)-(5S)-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-1-ol | 127953-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(5S)-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-1-ol
• 英文别名: (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexan-1-ol；(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-1-ol；(5S)-5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}hexan-1-ol；(5S)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxyhexan-1-ol；(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexan-1-ol
• CAS: 127953-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: TVZONAHDTOLMEU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,2S,9R)-16-(4-methoxyphenoxy)-9-phenylmethoxyhexadec-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(5S)-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01400f

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247782A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包括与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合的结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包括结合基团与多核苷酸分子和聚合物结合的组合物或药物配方治疗癌症的方法。
• Stereoselective Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200631

  日期：2013.11

  An efficient stereoselective total synthesis of the bioactive 14‐membered natural macrocyclic bislactone 4‐ketoclonostachydiol is described. The strategy involves a Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), epoxide opening, MacMillan α‐hydroxylation, HornerWadsworthEmmons olefination, a Grignard reaction, and HoveydaGrubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) as key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。
• Stereoselective Total Synthesis of (11<i>β</i>)-11-Methoxycurvularin
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900136

  日期：2010.1

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (11β)‐11‐methoxycurvularin (5), a polyketide natural product, was achieved. The synthesis commenced with a Cu‐mediated regioselective opening of (2S)‐2‐methyloxirane (6) and comprised a Keck asymmetric allylation and intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps (Scheme 2).

  实现了一种简单，高效的立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基弯曲素（5），这是一种聚酮化合物天然产物。合成开始于（2 S）-2-甲基环氧乙烷（6）的铜介导的区域选择性开放，并包括Keck不对称烯丙基化和分子内Friedel-Crafts酰化作为关键步骤（方案2）。
• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 7-O-Methylnigrosporolide and Pestalotioprolide D
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Aticha Thiraporn、Panata Iawsipo

  DOI：10.1055/a-1792-8402

  日期：2022.9

  alcohol was crucial for the final deprotection step. Our synthesis also led to a hypothesis that pestalotioprolide D might be an artifact of 7-O-methylnigrosporolide. The cytotoxic activities of the two synthetic compounds against six human cancer cell lines were evaluated. Synthetic pestalotioprolide D showed more potent cytotoxic activity than 7-O-methylnigrosporolide against all the cancer cell

  从 ( S )-环氧丙烷和 ( S )-苄基缩水甘油醚开始，7- O-甲基黑孢内酯和pestalotioprolide D的聚合全合成已通过 17 个线性步骤完成，总产率分别为 1.7% 和 2.6%。我们的合成利用乙炔化物加成和椎名大环内酯化组装大环、Lindlar 还原和 Wittig 和 Still-Gennari 烯化来构建三个烯烃基团，以及 Jacobsen 水解动力学拆分来安装立体中心。C-4 醇的甲硅烷基保护基团的选择对于最后的脱保护步骤至关重要。我们的合成还导致了一个假设，即pestalotioprolide D 可能是 7- O的产物-甲基黑孢内酯。评估了两种合成化合物对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。合成的pestalotioprolide D对所有测试的癌细胞系都显示出比7 - O-甲基黑孢子内酯更有效的细胞毒活性，并且SiHa 宫颈癌细胞系对这两种合成化合物最敏感。
• Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorol
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.047

  日期：2009.11

  An efficient stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol 1 is described. The key steps involved in this synthesis are hydrolytic kinetic resolution (HKR), MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, and Mitsunobu cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.