ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate | 270931-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: ethyl (3S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 270931-84-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: AURIJUJUNKRRDS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate 在 氢氧化钾 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟甲磺酸 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-benzyloxycephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.

  DOI：

  10.3987/com-99-s85
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexanal 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 silver trifluoroacetate 、 三正丁基氟化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢内酯D的相对和绝对立体化学测定及其对映选择性全合成

  摘要：

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.831

文献信息

• Determination of Relative and Absolute Stereochemistry of Cephalosporolide D and Its Enantioselective Total Synthesis
  作者：Isamu Shiina、Yoshio Fukuda、Toshihiro Ishii、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.831

  日期：1998.8

  An efficient method for the synthesis of (−)-cephalosporolide D was established via successive enantioselective aldol reaction and effective construction of 8-membered ring lactone moiety.

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。
• Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D
  作者：Isamu Shiina、Hidehiko Fujisawa、Toshihiro Ishii、Yoshio Fukuda

  DOI：10.3987/com-99-s85

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.