(E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester | 174419-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
• CAS: 174419-66-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: ZJDHKTDKIHIVEF-YPDDLIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对 Macrolactins 合成的研究：Macrolactin A 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基的不对称合成

  摘要：

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。

  DOI：

  10.1080/00397919608003649
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 Macrolactins 合成的研究：Macrolactin A 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基的不对称合成

  摘要：

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。

  DOI：

  10.1080/00397919608003649

文献信息

• A Convergent Approach for Protected (+)-Paecilomycin F
  作者：Srihari Pabbaraja、Ravi Gurram

  DOI：10.2174/1570178619666220523094936

  日期：2023.2

  A stereoselective synthetic strategy toward (+)-paecilomycin F is reported. The approach utilizes readily available commercial 2,4,6-trihydroxy benzoic acid and easily accessible chiral R(+)-propylene oxide as starting materials.

  The synthesis involves regioselective Grignard reaction, Wittig reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barbier-type allylation, Stille-coupling and ring-closing metathesis as key reactions.

  The target molecule is produced in a 7-step linear sequence with an overall yield of 20% starting from 2,4,6-trihydroxy benzoic acid or a 12-step sequence with an overall yield of 12.95% starting from R(+)-propylene oxide.

  The aromatic fragment synthesis was achieved using earlier known protocols starting from 2,4,6-trihydroxy benzoic acid (vide infra).

  背景： 报告了一种立体选择性合成 (+)-paecilomycin F 的策略。 该方法利用现成的商用 2,4,6-三羟基苯甲酸和容易获得的手性 R(+)- 环氧丙烷作为起始原料。 手性 R(+)- 环氧丙烷作为起始原料。 方法： 合成过程包括区域选择性格氏反应、维蒂希反应、夏普勒斯不对称 二羟基化反应、Barbier 型烯丙基化反应、Stille-偶联反应和闭环偏合成反应等关键反应。 结果： 从 2,4,6-三羟基甲苯开始，通过 7 步线性反应生成目标分子，总产率为 20%。 以 2,4,6-三羟基苯甲酸为原料，通过 7 步线性反应生成目标分子，总产率为 20%；或以 R(+)-丙酸为原料，通过 12 步反应生成目标分子，总产率为 12.95%。 或以 R(+)-环氧丙烷为起点，通过 12 步序列生产出总产率为 12.95%的分子。 结论： 芳香族片段的合成是通过早期已知的方案实现的。 2,4,6-三羟基苯甲酸（见下文）。
• Studies Directed Toward the Synthesis of Macrolactins: Asymmetric Synthesis of C₃-C₉and C₁₇-C₂₄Subunits of Macrolactin A
  作者：Shinji Tanimori、Yuuji Morita、Masakazu Tsubota、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919608003649

  日期：1996.2

  Abstract C3-C9 and C17-C24 subunits (2 and 3) of marine macrolide macrolactin A (1) were synthesized starting from known diol 5 and methyl (R)-3-hydroxybutylate 9 as chiral starting materials by straightforward manner.

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。