(-)-methyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate | 121692-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
• 英文别名: methyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate；methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 121692-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: FHJFAPXMOOQKQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,2R,9R)-16-(4-methoxyphenoxy)-9-phenylmethoxyhexadec-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 Pd-BaSO₄ 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-methyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122

文献信息

• Convergent Highly Stereoselective Preparation of the C12−C24 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maddalena Pullez、Guy Solladié、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo049556l

  日期：2004.7.1

  introduced by the application of chiral sulfoxides methodology on fragment C19−C24. The preparation of the versatile 1,3-anti diol synthon C12−C16 was achieved via opening of chiral epoxide and subsequent oxidation to a hydroxy ketone. Finally, reductive elimination of the appropriate allylic dibenzoate with Na/Hg introduced directly the C16−C19 (E,E)-diene unit, in a highly efficient stereoselective fashion

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。
• Stereoselective total synthesis of clonostachydiol
  作者：Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.014

  日期：2012.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of clonostachydiol was achieved using ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 5 and methyl (R)-2-hydroxypropanoate 12 as readily available starting materials. The key steps involved in the synthesis were MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, a Grignard reaction, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis (RCM). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of 2.5-hexane diol and 2.6-heptane diol induced by chiral sulfoxides
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser、José Luis Garcia-Ruano、Javier Adrio、M.Carmen Carreño、Amelia Tito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77089-4

  日期：1994.7

  both enantiomers of 2,5-hexane diol and 2,6-heptane diol have been prepared respectively by stereoselective reduction of optically active diketodisulfoxides and ketosulfoxides.
• Solladie Guy, Huser Nathalie, Garcia-Ruano Jose Luis, Adrio Javier, Carre+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5297-5300
  作者：Solladie Guy, Huser Nathalie, Garcia-Ruano Jose Luis, Adrio Javier, Carre+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Oviposition-Deterring Pheromone (ODP) inRhagoletis cerasi L. Preliminary communication
  作者：Beat Ernst、Beatrice Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19890720122

  日期：1989.2.1

  For the assignment of the configuration at C(8) and C(15) of the natural oviposition-deterring pheromone 1 in Rhagoletis cerasi L., the four possible stereoisomers of 1 are synthesized. By condensing the C6 building blocks (5R)-4 and (5S)-4 with the boron enolates of the C10 building blocks (4S)-13 and (4R)-13, followed by decarboxylative dehydration, all stereoisomers of 16 are available (Scheme 5)

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。