1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 367262-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；1,4-di(p-methoxyphenyl)imidazole；1,4-bis(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 367262-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FCIDAEUWCNPQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 boron trifluoride dimethyl sulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到4,4'-bis(1H-imidazol-1,4-diyl)-diphenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效和选择性的非甾体抑制剂17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的双（羟苯基）唑类药物，用于治疗雌激素依赖性疾病。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.073
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenacyl)-4'-methoxyanilin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013087806A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：RUDOLF Klaus

  公开号：US20130158038A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Compounds
  申请人：Rudolf Klaus

  公开号：US08937176B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的使用，含有它们的制药组合物，以及将它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能失调相关的神经和精神障碍（如精神分裂症）或认知退化（如痴呆症或认知障碍）的药剂。其中，A，B，Ar，R1，R2，R3的含义在说明中给出。
• Prakash, Om; Ranjana; Saini, Neena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 116 - 119
  作者：Prakash, Om、Ranjana、Saini, Neena、Goyal, Seema、Tomar, Rajesh K.、Singh, Shiv P.

  DOI：——

  日期：——
• The first regio- and diastereoselective synthesis of homochiral perhydroimidazoisoxazoles via the 1,3-dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides with (1S)-(−)-β-pinene
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat、Özden Özel Güven

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00270-1

  日期：2001.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of imidazoline 1-oxides I with (1S)-(-)-beta -pinene proceeds regio- and diastereoselectively to give homochiral perhydroimidazoisoxazole derivatives 3 in high yields in the cases of imidazoline 3-oxides 1a-e but in low yields in the reactions of If g. The preferred attack of (1S)-(-)-beta -pinene to the cyclic nitrone was shown to be anti-endo. The reaction of racemic nitrones (+/-)-1f g with the homochiral beta -pinene gave the adduct from (lie (S)-nitrone and the corresponding imidazole. The adducts 3 Undergo retro-1,3-dipolar cycloaddition when heated in the condensed phase or in diphenyl ether to give the corresponding imidazole and beta -pinene. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.