2-deuterio-N-(8-quinolinyl)benzamide | 1443788-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-N-(8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)benzamide-2-d
• CAS: 1443788-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 249.276
• InChiKey: YGICLPNGPGZANM-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-N-(8-quinolinyl)benzamide 、 丙烯酸乙酯 在 cobalt(II) acetate 、 特戊酸银 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations: Regio- and Site-Selective Access to Isoindolin-1-one

  摘要：

  Isoindolinone derivatives were prepared in a step-economical fashion by a C-H/N-H functionalization process with a catalytic system composed of Co(OAc)(2) and Mn(OAc)(2) or AgOPiv. The oxidative annulation by benzamides occurred efficiently with differently substituted electron-deficient alkenes. Mechanistic studies were indicative of a kinetically relevant, carboxylate-assisted C-H cobaltation.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00322
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-deuterio-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 介导的有氧 C-H 氧化中有机金属和单电子转移机制之间的差异

  摘要：

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，

  DOI：

  10.1021/ja4026424

文献信息

• Copper-mediated ortho C–H sulfonylation of benzoic acid derivatives with sodium sulfinates
  作者：Jidan Liu、Lin Yu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Wenduo Wang、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc00202h

  日期：——

  Copper-mediated direct ortho C–H bond sulfonylation of benzoic acid derivatives with sodium sulfinates was achieved by employing an 8-aminoquinoline moiety as the bidentate directing group. Various aryl sulfones were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  使用8-氨基喹啉基团作为双齿导向基，实现了铜介导的苯甲酸衍生物与亚砜钠进行直接的邻位C-H键磺酰化反应。各种芳基磺酮以良好的产率和优异的区域选择性合成。
• Nickel-mediated C(sp2)-H amidation in synthesis of secondary sulfonamides via sulfonyl azides as amino source
  作者：Peng Xu、Peng-Fei Ding、Mei-Qi Zhang、Yu-Shi Xia、Ting Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152825

  日期：2021.3

  In this paper, Ni(II)- Catalyzed ortho-amidation of C(sp2)-H bond with sulfonyl azides directed by (quinolin-8-yl) amine (AQ-amine) is described. The method provides a straightforward method for the synthesis of sulfonamides from available sulfonyl azides via the transition-metal-catalyzed C(sp2)-N bond forming reaction. The amidation reactions exhibit high functional group compatibility, which might

  在本文中，描述了Ni（II）-由（喹啉-8-基）胺（AQ-胺）指导的磺酰叠氮化物催化C（sp 2）-H键的邻位酰胺化。该方法提供了一种简单的方法，该方法可通过过渡金属催化的C（sp 2）-N键形成反应从可用的磺酰叠氮化物合成磺酰胺。酰胺化反应显示出高官能团相容性，这可能会进行Ni（III）/ Ni（I）催化循环。我们还将磺酰胺化合物应用于OLED，在OLED领域具有一定的应用潜力。
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of Arene and Heteroarene CH Bonds Assisted by an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/adsc.201400947

  日期：2015.3.9

  A copper‐mediated, chelation‐assisted ortho CH bond nitration of benzoic acid derivatives using sodium nitrite as the source of the nitro group has been achieved with the aid of an 8‐aminoquinoline directing group. Selective mono‐ or dinitration can be achieved by simply changing the reaction conditions. The method shows excellent functional group tolerance and provides a novel and straightforward

  一种铜-介导的，螯合辅助邻Ç  H键使用亚硝酸钠作为硝基的源苯甲酸衍生物的硝化已经实现用8-氨基喹啉定向基团的帮助。只需改变反应条件即可实现选择性的单硝化或二硝化。该方法显示出优异的官能团耐受性，并提供了一种新颖而直接的方法来制备邻硝基苯甲酸。
• Cobalt(II)-Catalyzed Electrooxidative C–H Amination of Arenes with Alkylamines
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Li Zeng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.7b13049

  日期：2018.3.28

  An environmentally friendly electrochemical protocol about cobalt-catalyzed C-H amination of arenes has been developed, which offers a simple way to access synthetically useful arylamines. In divided cells, a wide variety of arenes and alkylamines are examined to afford C-N formation products without using external oxidants, which avoids the formation of undesired byproducts and exhibits high atom

  已经开发了一种关于芳烃的钴催化 CH 胺化的环保电化学协议，它提供了一种简单的方法来获得合成有用的芳胺。在分开的电池中，检查了多种芳烃和烷基胺，以在不使用外部氧化剂的情况下提供 CN 形成产物，这避免了不需要的副产物的形成并表现出高原子经济性。重要的是，该反应还可以以中等效率扩展到克级。KIE 实验表明在限速步骤中可能不涉及 CH 键的裂解。
• Nickel-Catalyzed Oxidative C−H/N−H Isocyanide Insertion: An Efficient Synthesis of Iminoisoindolinone Derivatives
  作者：Wenyan Hao、Jun Tian、Wu Li、Renyi Shi、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/asia.201600193

  日期：2016.6.6

  Transition metal‐catalyzed isocyanide insertion has served as a fundamental and important chemical transformation. Classical isocyanide insertion usually occurs between organohalides and nucleophiles, which normally involves tedious and non‐atom‐economical prefunctionalization processes. However, oxidative C−H/N−H isocyanide insertion offers an efficient and green alternative. Herein, a nickel‐catayzed oxidative

  过渡金属催化的异氰酸酯插入已成为基础和重要的化学转化。经典的异氰酸酯插入通常发生在有机卤化物和亲核试剂之间，这通常涉及乏味且不经济的预功能化过程。但是，氧化的CH / NH异氰酸酯插入物提供了一种有效的绿色替代方案。本文研究了氨基喹啉苯甲酰胺的镍催化氧化CH / NH异氰酸酯插入物。通过使用Ni（acac）2作为催化剂，可以高收率合成不同种类的亚氨基异吲哚啉酮衍生物。在此转化中，异氰化物可作为有效的C1连接器，进一步插入两个简单的亲核试剂（CH / NH）中，代表构建杂环的有效方法。