2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1531629-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1531629-04-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: PJTJOAUEQQPGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2-(4-吗啉基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子间 C(sp2)-H 胺化与亲电子邻苯甲酰基羟胺

  摘要：

  在8-氨基喹啉基团的帮助下，铜催化的苯甲酰胺与O-苯甲酰羟胺的分子间亲电胺化作用得以实现。使用该方案，观察到各种芳基酰胺和杂芳基酰胺具有良好的相容性，并实现了对各种官能团的出色耐受性。值得注意的是，单胺化产物在简单的反应条件下被绝大多数交付。初步的机理研究表明，应该排除自由基途径，并且 C-H 活化可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01229
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吗啉基)苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CoIII催化的芳酰胺的CH和N-H键之间的异腈插入/酰基迁移

  摘要：

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201705710

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• C–H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Eringathodi Suresh、Asit B. Panda、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02603

  日期：2021.2.19

  An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C–H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C–H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。
• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• Room-temperature C–H bond alkynylation by merging cobalt and photocatalysts
  作者：Rajib Mandal、Nagaraju Barsu、Bholanath Garai、Abir Das、Dmitry Perekalin、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d1cc05263b

  日期：——

  developed for the mono- and bis-ortho-C–H alkynylation of easily accessible benzamide derivatives using alkynyl bromides at room temperature by merging cobalt and photocatalysts. The diverse reactivity of various alkynyl bromides towards the C–H alkynylation and competing C–H/N–H bond annulation reactions has been demonstrated to give the corresponding products in good yields with excellent functional

  通过合并钴和光催化剂，在室温下使用炔基溴对易于获得的苯甲酰胺衍生物进行单-和双-邻-C-H 炔基化开发了一种新方案。各种炔基溴化物对 C-H 炔基化和竞争性 C-H/N-H 键环化反应的不同反应性已被证明可以以良好的收率得到相应的产物，并具有优异的官能团耐受性。