2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 33757-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 33757-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00584568
• 分子量: 293.282
• InChiKey: FDBABUXYHZAPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 三甲基丙酮酸 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到N-(5,7-dibromoquinolin-8-yl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用卤化钠经 铜（ii）催化的喹啉的C5和C7卤化†

  摘要：

  开发了一种简单温和的方案，用于铜在C5和C7位置上催化喹啉卤化，从而以中等到良好的产率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应以低成本的卤化钠（NaX，X = Cl，Br，I）进行，并具有出色的底物耐受性。进行了一系列对照实验，以说明在卤化中起至关重要作用的单电子转移过程。

  DOI：

  10.1039/c6ob00169f
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 silver(I) nitrite 、 bis(triphenylphosphane)copper(I) nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363

文献信息

• Ligand-Enabled, Copper-Promoted Regio- and Chemoselective Hydroxylation of Arenes, Aryl Halides, and Aryl Methyl Ethers
  作者：Bijaya Kumar Singh、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02302

  日期：2016.2.5

  chemoselective hydroxylation. Interestingly, typical regiochemical scrambling associated with the C–H activation was further resolved by introducing a ligand-directed ortho hydroxylation of haloarenes and aryl methyl ethers.

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of Arene and Heteroarene CH Bonds Assisted by an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/adsc.201400947

  日期：2015.3.9

  A copper‐mediated, chelation‐assisted ortho CH bond nitration of benzoic acid derivatives using sodium nitrite as the source of the nitro group has been achieved with the aid of an 8‐aminoquinoline directing group. Selective mono‐ or dinitration can be achieved by simply changing the reaction conditions. The method shows excellent functional group tolerance and provides a novel and straightforward

  一种铜-介导的，螯合辅助邻Ç  H键使用亚硝酸钠作为硝基的源苯甲酸衍生物的硝化已经实现用8-氨基喹啉定向基团的帮助。只需改变反应条件即可实现选择性的单硝化或二硝化。该方法显示出优异的官能团耐受性，并提供了一种新颖而直接的方法来制备邻硝基苯甲酸。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Rh-Catalyzed General Method for Directed C–H Functionalization via Decarbonylation of <i>in-Situ</i>-Generated Acid Fluorides from Carboxylic Acids
  作者：Bangyue He、Xiaojie Liu、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01103

  日期：2021.6.4

  decarbonylative C–H coupling of in-situ-generated acid fluorides with amide substrates bearing ortho-Csp2–H bonds has been developed. This method enables alkyl, aryl, and alkenyl carboxylic acids to undergo decarbonylative coupling with C–H bonds of (hetero)aromatic or alkenyl amides in generally good yields via the in situ conversion of carboxylic acids into acid fluorides and also allows for the functionalization

  已经开发了原位生成的酰氟与带有邻位-Csp 2 -H 键的酰胺底物的 Rh 催化脱羰 C-H 偶联。这种方法使烷基、芳基和烯基羧酸与（杂）芳族或烯基酰胺的 C-H 键发生脱羰偶联反应，通过将羧酸原位转化为酰基氟，通常产率良好，并且还允许将一系列结构复杂的含羧基的天然产物和药物以及药物酰胺衍生物。
• Remote C−H Activation of Quinolines through Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xiaolei Zhu、Pengfei Zhang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongfu An、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/asia.201501407

  日期：2016.3.18

  through copper‐catalyzed sulfonylation under mild conditions. Our strategy shows high conversion efficiency, a broad substrate scope, and good toleration with different functional groups. Furthermore, our mechanistic investigations suggest that a single‐electron‐transfer process plays a vital role in generating sulfonyl radicals and subsequently initiating C−S cross‐coupling. Importantly, our copper‐catalyzed

  在碳氢（CH）功能化反应中实现位点选择性是有机化学中的巨大挑战。本文中，我们报道了一种在温和条件下通过铜催化的磺酰化激活8-氨基喹啉C5位置远程C H键的新颖方法。我们的策略显示出高转化效率，广泛的底物范围以及对不同官能团的良好耐受性。此外，我们的机理研究表明，单电子转移过程在产生磺酰基自由基并随后引发CS交叉偶联中起着至关重要的作用。重要的是，我们的铜催化远程功能化协议可以扩展为各种化学键的构建，包括C-O，C-Br，C-N，CC和C-I。