benz[b]indeno[1,2-e]pyran-6-one | 5538-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: benz[b]indeno[1,2-e]pyran-6-one
• 英文别名: Indenochromon；6H-indeno[2,1-b]chromen-11-one
• CAS: 5538-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: UBOHKUANIAHBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benz[b]indeno[1,2-e]pyran-6-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到wrightiadione
  参考文献：
  名称：

  THE FIRST SYNTHESIS OF WRIGHTIADIONE

  摘要：

  The first synthesis of tetracyclic isoflavone wrightiadione 1 was achieved through the benzylic oxidation of the key intermediate isoflavone 2 which in turn could be obtained by condensation of 2-indanone with methyl salicylate and LDA.

  DOI：

  10.1081/scc-100104406
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 、 水杨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到benz[b]indeno[1,2-e]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]茚并[1,2-e]Pyran-11(6H)-Ones和Benz[b]Indeno[1,2-e]Thiopyran-11(6H)-One从二锂化2-茚酮和锂化制备水杨酸甲酯或锂化硫代水杨酸甲酯

  摘要：

  摘要 用过量的二异丙基氨基锂制备二锂化 2-茚满酮，所得中间体与几种锂化水杨酸甲酯或锂化硫代水杨酸甲酯缩合，然后酸环化为苯并[b]茚并[1,2-e]吡喃-11 (6H)-ones 3--9 或 benz[b]indeno[1,2-e]thiopyran-11(6H)-one 10，它们分别是稀有的稠环茚并色酮和新的茚并硫色酮。

  DOI：

  10.1080/00397910008087371

文献信息

• Preparation of Benz[<i>b</i>]Indeno[1,2-<i>e</i>]Pyran-11(6<i>H</i>)-Ones and Benz[<i>b</i>]Indeno[1,2-<i>e</i>]Thiopyran-11(6<i>H</i>)-One from Dilithiated 2-Indanone and Lithiated Methyl Salicylates or Lithiated Methyl Thiosalicylate
  作者：Jessica D. Townsend、Angela R. Williams、April J. Angel、Anne E. Finefrock、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397910008087371

  日期：2000.2

  Abstract Dilithiated 2-indanone was prepared with excess lithium diisopropylamide, and the resulting intermediate was condensed with several lithiated methyl salicylates or lithiated methyl thiosalicylate, which was followed by acid cyclization to benz[b]indeno[1,2-e]pyran-11(6H)-ones 3--9 or benz[b]indeno[1,2-e]thiopyran-11(6H)-one 10, which are rare fused-ring indeno-chromones and a new indeno-thiochromone

  摘要 用过量的二异丙基氨基锂制备二锂化 2-茚满酮，所得中间体与几种锂化水杨酸甲酯或锂化硫代水杨酸甲酯缩合，然后酸环化为苯并[b]茚并[1,2-e]吡喃-11 (6H)-ones 3--9 或 benz[b]indeno[1,2-e]thiopyran-11(6H)-one 10，它们分别是稀有的稠环茚并色酮和新的茚并硫色酮。
• THE FIRST SYNTHESIS OF WRIGHTIADIONE
  作者：Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1081/scc-100104406

  日期：2001.1

  The first synthesis of tetracyclic isoflavone wrightiadione 1 was achieved through the benzylic oxidation of the key intermediate isoflavone 2 which in turn could be obtained by condensation of 2-indanone with methyl salicylate and LDA.