三(4-甲基苯基)氧化膦 | 797-70-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(4-甲基苯基)氧化膦
• 中文别名: 三(4-甲基苯基)氧膦
• 英文名称: tri(4-methylphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: tris(4-methylphenyl)phosphine oxide；tri-p-tolylphosphine oxide；tris(p-tolyl)phosphine oxide；1-bis(4-methylphenyl)phosphoryl-4-methylbenzene
• CAS: 797-70-6
• 化学式: C₂₁H₂₁OP
• mdl: MFCD00059321
• 分子量: 320.371
• InChiKey: SPKBYIYIZQARNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360
• 储存条件：
  室温

SDS

三(4-甲基苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tris(4-methylphenyl)phosphine Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三(4-甲基苯基)氧化膦
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 797-70-6
俗名： Tri-p-tolylphosphine Oxide
分子式： C21H21OP

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
三(4-甲基苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
145°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
三(4-甲基苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SZ2000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
三(4-甲基苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-甲基苯基)氧化膦 在 亚磷酸三苯酯 、 亚磷酸二苯酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到三对苯甲基膦
  参考文献：
  名称：

  用亚磷酸酯轻度还原氧化膦来获得膦

  摘要：

  报道了一种在室温下用亚磷酸酯碘催化还原氧化膦的新方法。温和的反应条件，可扩展性和简单的纯化要求使其成为各种膦的大规模生产和便捷再生的一种选择方法。还介绍了在DFT计算中起始氧化膦与亚磷酸酯试剂之间的氧转移的机理研究。磷物种的这种trans变以前是未知的。

  DOI：

  10.1002/anie.201709519
• 作为产物：
  描述：

  三对苯甲基膦 在 水 、 2C₅₁H₃₉N₆⁽³⁺⁾*6Br^(1-)*3C₄₈H₄₈N₃₂O₁₆ 作用下， 以86 %的产率得到三(4-甲基苯基)氧化膦
  参考文献：
  名称：

  构建具有活性氧增强性能的超分子有机框架用于光催化有机转化

  摘要：

  超分子有机框架（SOF）的构建经常导致活性氧（ROS）生成效率的大幅降低。因此，创建和构建能够提高 ROS 生成效率的 SOF 光催化剂至关重要。在本研究中，我们开发并生产了化合物TN-3Ny，它是2,4,6-三(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪的衍生物。当该化合物与葫芦[8]脲（CB[8]）相互作用时，能够形成称为 TN-SOF 的超分子有机框架。 TN-3Ny 单体表现出产生单线态氧 (O) 和超氧阴离子自由基 (O) 的能力。由于大环主体分子和骨架结构的限制作用，CB[8]的掺入导致TN-SOF形成过程中产生O和O的效率显着提高。此外，利用O2和O2增强了三环己基膦和苯基硼酸的光催化氧化过程。与 TN-3Ny 单体相比，TN-SOF 表现出优异的光催化活性，因为它具有非凡的产生 O 和 O 的能力。因此，它在水溶液中实现了三环己基膦 91% 和苯基硼酸 90% 的令人印象深刻的产率通

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114153
• 作为试剂：
  描述：

  N-(p-methylphenyl)-2-(phenylhydrazono)-3-oxobutanamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三(4-甲基苯基)氧化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到3-acetyl-4-(4-methylanilino)benzopyridazine
  参考文献：
  名称：

  一种苯并哒嗪类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯并哒嗪类化合物的制备方法，该方法以式(I)所示的α‑取代‑N‑(芳基腙)类化合物为原料，在亲电活化试剂三氟甲磺酸酐和助剂三芳基氧膦共同作用下经分子内成环反应得到式(II)所示的苯并哒嗪类化合物。与现有技术中苯并哒嗪类化合物的合成方法相比，本发明利用亲电活化策略实现了多取代苯并哒嗪类化合物的合成，该合成方法具有原料易得、操作简单、反应条件温和、反应适用范围广，且避免了传统工艺采用的高毒性原料、中间体的使用，具有绿色环保优势；#imgabs0#

  公开号：

  CN117820237A

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

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• Synthesis of Azaylide‐Based Amphiphiles by the Staudinger Reaction
  作者：Masahiro Yamashina、Hayate Suzuki、Natsuki Kishida、Michito Yoshizawa、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/anie.202105094

  日期：2021.8.9

  Catalyst- and reagent-free reactions are powerful tools creating various functional molecules and materials. However, such chemical bonds are usually hydrolysable or require specific functional groups, which limits their use in aqueous media. Herein, we report the development of new amphiphiles through the Staudinger reaction. Simple mixing of chlorinated aryl azide with a hydrophilic moiety and various

  无催化剂和无试剂反应是创建各种功能分子和材料的强大工具。然而，这种化学键通常是可水解的或需要特定的官能团，这限制了它们在水性介质中的应用。在此，我们报告了通过施陶丁格反应开发新的两亲物。氯化芳基叠氮化物与亲水部分和各种三芳基膦 ( PAr3 ) 的简单混合产生了基于氮杂环的两亲物NPAr3，快速且定量。获得的NPAr3形成约。2 nm 大小的球形聚集体 ( NPAr3 ) n在水中。NPAr3的水解与非氯化两亲物nNPAr3相比，受到显着抑制。计算研究表明，由于邻位取代的卤素基团，稳定性主要取决于磷原子周围 LUMO 的减少。此外，疏水性染料如尼罗红和 BODIPY 被球形聚集体 ( NPAr3 ) n包裹在水中。
• Deoxygenative Fluorination of Phosphine Oxides: A General Route to Fluorinated Organophosphorus(V) Compounds and Beyond
  作者：Dustin Bornemann、Cody Ross Pitts、Lionel Wettstein、Fabian Brüning、Sebastian Küng、Liangyu Guan、Nils Trapp、Hansjörg Grützmacher、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.202010943

  日期：2020.12.7

  Fluorinated organophosphorus(V) compounds are a very versatile class of compounds, but the synthetic methods available to make them bear the disadvantages of 1) occasional handling of toxic or pyrophoric PIII starting materials and 2) a dependence on hazardous fluorinating reagents such as XeF2. Herein, we present a simple solution and introduce a deoxygenative fluorination (DOF) approach that utilizes

  氟化有机磷（V）化合物是一类非常通用的化合物，但可用的合成方法具有以下缺点：1）偶尔处理有毒或自燃的P III起始原料，以及2）对危险的氟化试剂（例如XeF）的依赖2。本文中，我们提出了一种简单的解决方案，并介绍了一种脱氧氟化（DOF）方法，该方法利用易于处理的氧化膦作为起始原料，并通过草酰氯和氟化钾的组合有效替代苛刻的氟化试剂。R 3 PF 2，R 2 PF 3和RPF 4被证明是一般反应。化合物（以及衍生自这些化合物的各种阳离子和阴离子）的收率很高，并且可以达到几克的规模。DFT计算被用来支持我们的观察。值得注意的是，这种新方法的发现导致了1）新的二氟phosph离子，2）六氟磷酸盐和3）氟化锑和砷化合物的便捷合成。
• Electroreduction of tetra-coordinate phosphonium derivatives; one-pot transformation of triphenylphosphine oxide into triphenylphosphine
  作者：Manabu Kuroboshi、Tomotake Yano、Shogo Kamenoue、Hiromu Kawakubo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.044

  日期：2011.8

  would give triphenylphosphine. One-pot transformation of triphenylphosphine oxide to triphenylphosphine was achieved successfully by the treatment of triphenylphosphine oxide with oxalyl chloride and subsequent electroreduction. In a similar manner, some tetra-coordinate triphenylphosphonium species derived from triphenylphosphine oxide were reduced electrochemically to triphenylphosphine in moderate

  在装有铝牺牲阳极和铂阴极（其中Al 3+在阳极上电生成的，将作为路易斯酸与三苯基膦二氯化物反应生成四配位的氯三苯基phosph物种，随后在阴极进行两电子还原将生成三苯基膦。通过用草酰氯处理三苯基膦氧化物并随后进行电还原，成功地将三苯基膦氧化物一锅转化为三苯基膦。以类似的方式，以适度的产率将一些衍生自三苯基膦氧化物的四配位三苯基phosph物种电化学还原为三苯基膦。
• PROCESS FOR PREPARING DIARYL OXALATE
  申请人：Tanaka Shuji

  公开号：US20120296063A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed is a process for preparing a diaryl oxalate which comprises the step of transesterifying a dialkyl oxalate or/and an alkylaryl oxalate with an aryl alcohol in the presence of a tetra(aryloxy)titanium as a catalyst, wherein the tetra(aryloxy)titanium is fed into a reaction system of the transesterification as an aryl alcohol solution of the tetra(aryloxy)titanium which is prepared by reacting a tetraalkoxy titanium and an excess amount of the aryl alcohol and removing a by-producing alkyl alcohol.

  揭示了一种制备二芳基草酸酯的方法，包括在四(芳氧基)钛存在下，通过将二烷基草酸酯和/或烷基芳基草酸酯与芳基醇进行酯交换的步骤，其中四(芳氧基)钛以芳基醇溶液的形式加入酯交换的反应系统中，该芳基醇溶液是通过将四烷氧基钛和过量的芳基醇反应制备的，并去除生成的副产物烷基醇。