4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile | 22836-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile
• 英文别名: 4-Bis(4-cyanophenyl)phosphanylbenzonitrile
• CAS: 22836-30-2
• 化学式: C₂₁H₁₂N₃P
• 分子量: 337.32
• InChiKey: SFUCQIUDZBXOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到tris(4-carboxyphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Hydrophilic Carboxylated Arylphosphines

  摘要：

  An efficient synthetic procedure for the preparation of versatile functionally substituted arylphosphines from commercially available starting materials is reported together with alternative synthetic routes for (carboxyphenyl)diphenyl phosphines.

  DOI：

  10.1080/00397919208020848
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 异丙基氯化镁 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 以63%的产率得到4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh与苯醌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：从头开始获得萘醌用于木质素和II型聚酮化合物的合成。

  摘要：

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04266
• 作为试剂：
  描述：

  1-(ethynyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene 、 对苯醌 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到11-phenylnaphtho[2,3-b]benzofuran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh与苯醌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：从头开始获得萘醌用于木质素和II型聚酮化合物的合成。

  摘要：

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04266

文献信息

• Visible light-induced 4-phenylthioxanthone-catalyzed aerobic oxidation of triarylphosphines
  作者：Aishun Ding、Shijie Li、Yang Chen、Ruiwen Jin、Cong Ye、Jianhua Hu、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.031

  日期：2018.10

  We report herein a visible light-induced oxidation of triarylphosphines under aerobic condition with excellent functional group tolerance. In this transformation, the photo catalyst 4-phenylthioxanthone acted as a photosensitizer for the in situ generation of singlet oxygen. This new approach provided a cheaper and greener method for the preparation of phosphine oxide, showing great advantages in environmental

  我们在此报告了在有氧条件下具有出色的官能团耐受性的可见光诱导的三芳基膦的氧化。在该转化中，光催化剂4-苯基噻吨酮用作用于原位产生单线态氧的光敏剂。这种新方法为制备氧化膦提供了一种更便宜，更环保的方法，在环境规程中显示出巨大的优势。
• Construction of a visible light-driven hydrocarboxylation cycle of alkenes by the combined use of Rh(<scp>i</scp>) and photoredox catalysts
  作者：Kei Murata、Nobutsugu Numasawa、Katsuya Shimomaki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c7cc00678k

  日期：——

  A visible light-driven catalytic cycle for hydrocarboxylation of alkenes with CO₂ was established using a combination of a Rh(i) complex as a carboxylation catalyst and [Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-bipyridyl) as a photoredox catalyst.

  使用Rh(i)复合物作为羧化催化剂和[Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-联吡啶)作为光氧化还原催化剂，建立了一种可见光驱动的烯烃与CO₂的羧化催化循环。
• Synthesis of symmetrical triarylphosphines from aryl fluorides and red phosphorus: scope and limitations
  作者：Terence L Schull、Susan L Brandow、Walter J Dressick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01059-0

  日期：2001.8

  The reaction of aryl fluorides with phosphide anion, generated in situ from the reduction of red phosphorus by lithium metal in liquid ammonia, gave symmetrical triarylphosphines in fair to good yields. Phosphonodiamide, sulfonamide, 2-oxazolyl, and nitrile groups were stable to the reaction conditions, while nitro and bromo substituents were not. para-Substituted aryl fluorides gave higher yields

  液态氟化锂中的锂金属还原红磷后，原位生成的芳基氟化物与磷阴离子发生反应，得到对称的三芳基膦，收率相当好。膦二酰胺，磺酰胺，2-恶唑基和腈基对反应条件稳定，而硝基和溴取代基则不稳定。对位取代的芳基氟化物比间位取代的芳基氟化物具有更高的产率，并且邻位取代的芳基氟化物未能反应。
• Propylene Hydroformylation
  申请人：Caers Frans Raphael

  公开号：US20070282133A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Propylene streams obtained by the conversion of oxygenates to olefins are used as feeds for hydroformylation. The streams may contain measurable amounts of dimethyl ether without adversely impacting the hydroformylation.

  通过将氧化物转化为烯烃获得的丙烯流用作羟甲基化的原料。这些流体可能含有可测量的二甲醚，而不会对羟甲基化产生不利影响。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ISOBUTYLENE<br/>[FR] AMELIORATIONS APPORTEES A OU RELATIVES A L'ISOBUTYLENE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005028404A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  High purity isobutylene streams are obtained by the hydroformylation of mixed butene streams containing butene­-1 and isobutylene (and optionally butene-2) under conditions that hydroformylate primarily butene-1 to yield a mixture of valeraldehyde and isobutylene, which may be separated out as an enriched isobutylene stream and used in the production of methyl tertiary butyl ether, tertiary butyl alcohol, di-isobutylene or polyisobutylene.

  通过对含有丁烯-1和异丁烯（以及可选的丁烯-2）的混合丁烯流进行氢甲酰化，可以获得高纯度的异丁烯流。在这种条件下，主要对丁烯-1进行氢甲酰化，产生戊醛和异丁烯的混合物，可以将其分离出来作为富含异丁烯的流，并用于生产甲基叔丁基醚、叔丁醇、二异丁烯或聚异丁烯。