1,3,7-trimethyl-2-thioxo-6-oxopurine | 24049-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-2-thioxo-6-oxopurine
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-purin-6-one；1,3,7-Trimethyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-purin-6-on；1,3,7-Trimethyl-2-thioxanthin；Thiocaffein (VII)；2-Thio-caffein；2-Thio-coffein；Xssvsolkrhnogg-uhfffaoysa-；1,3,7-trimethyl-2-sulfanylidenepurin-6-one
• CAS: 24049-32-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• 分子量: 210.26
• InChiKey: XSSVSOLKRHNOGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  416.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-trimethylhypoxanthinium nitrate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以57%的产率得到1,3,7-trimethyl-2-thioxo-6-oxopurine
  参考文献：
  名称：

  Converting Caffeine to Electronically Different N-Heterocyclic Carbenes with a Hypoxanthine Backbone

  摘要：

  The synthesis of the new mixed amino amido N-heterocyclic carbene 2, featuring a hypoxanthine structural unit, starting from caffeine via the hypoxanthinium precursor 4 is described. NHC 2 forms adducts with group 6 elements, coordinates to L2ClRh fragments (L-2 = COD, (CO)(2)), or dimerizes to yield olefin 8. The donor properties of NHC 2 were evaluated by IR spectroscopic assessment of its TEP value (2058 cm(-1)), which is typical for an amino amido NHC. Dicarbenes are also easily obtained by converting the imidazole moieties of the hypoxanthinium cation 4 or the olefin 8 into NHC functions. X-ray structure determinations of a Rh complex of carbene 2 and the olefinic dicarbene precursor 13 are presented.

  DOI：

  10.1021/om300836w

文献信息

• Chemie nucleophiler Carbene, XVI. 2‐Thio‐coffein und 5‐Oxo‐7‐methylimino‐1.4‐dimethyl‐1.4.5.7‐tetrahydro‐imidazo[4.5‐ <i>d</i> ][1.3]thiazin
  作者：Rüdiger Walentowski、Hans‐Werner Wanzlick

  DOI：10.1002/cber.19691020915

  日期：1969.9

  AbstractÜber 1.3.7‐Trimethyl‐hypoxanthiniumsalze (4) wird 2‐Thio‐coffein (2) erstmalig erhalten. Die in der Literatur als 2‐Thio‐coffein angesprochene Verbindung ist 5‐Oxo‐7‐methylimino‐1.4‐dimethyl‐1.4.5.7‐tetrahydro‐imidazo[4.5d][1.3]thiazin (3), also ein „1‐Thia‐coffein”︁ ‐Derivat.